2-nitro-1-tetralone oxime | 5825-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-nitro-1-tetralone oxime
• 英文别名: 2-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime；2-Nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on-oxim；2-Nitro-1-oximino-tetralin；N-(2-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 5825-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: LSNFMKAXHBUNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-tetralone oxime 在 PPA 作用下， 生成 4,5-dihydronaphtho[1,2-c][1,2,5]oxadiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第CXXXVI部分。2-硝基-1-四氢萘酮肟与多磷酸的重排

  摘要：

  在用多磷酸处理后，2-硝基-1-四氢萘酮肟经历了新的异构化和脱水反应，其中它被转化为1,2-二取代的四氢喹啉和四氢萘衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1039/j39660000717
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 水 、 锌 、 sodium nitrite 、 苯 作用下， 生成 2-nitro-1-tetralone oxime
  参考文献：
  名称：

  Straus; Ekhard, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 444, p. 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Furoxans (1,2,5-oxadiazole 2-oxides) from Styrenes and Nitrosonium Tetrafluoroborate in Non-Acidic Media and Mechanistic Study
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Yuta Saeki、Kazuo Eda、Naoki Asada、Tomoaki Tsutsumi、Yong Soon Shin、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/jhet.2360

  日期：2016.7

  corresponding styrenes using nitrosonium tetrafluoroborate as the nitrosation reagent in pyridine (basic media) or dichloromethane (neutral media). Acid‐sensitive functional groups were tolerated under these conditions. The probable reaction mechanism was elucidated. The experimental results support an ionic reaction pathway in contrast to the conventional acidic conditions with a radical mechanism.

  在吡啶（碱性介质）或二氯甲烷（中性介质）中，使用四氟硼酸亚硝酸盐作为亚硝化试剂，由相应的苯乙烯合成了多种呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）。在这些条件下可以耐受酸敏感性官能团。阐明了可能的反应机理。与具有自由基机理的常规酸性条件相比，实验结果支持了离子反应途径。