N-(4-phenyl-1-buten-4-yl)-4-bromobenzenamine | 154225-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-phenyl-1-buten-4-yl)-4-bromobenzenamine
• 英文别名: 4-bromo-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)aniline；4-bromo-N-(1-phenylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 154225-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• 分子量: 302.214
• InChiKey: PRYWTBALSDDCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenyl-1-buten-4-yl)-4-bromobenzenamine 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-phenyl-1-buten-4-yl)-4-bromobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N-苄胺及其高烯丙基类似物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  合成了 10 种 N-芳基-N-苄胺并评估了它们的抗真菌活性，并将其与在氮原子旁边的碳中具有烯丙基的高烯丙基胺类似物进行了比较。结果表明，烯丙基的缺失导致抗真菌活性的增强，这可能与两个芳基之间的烷基链的柔韧性有关。DFT 计算支持这些活性差异。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.713

文献信息

• Organic Photoredox-Catalyzed Synthesis of δ-Fluoromethylated Alcohols and Amines via 1,5-Hydrogen-Transfer Radical Relay
  作者：Huiqiao Wang、Jinjin Zhang、Jianxue Shi、Fan Li、Sheng Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01714

  日期：2019.7.5

  alcohol and amine derivatives catalyzed by 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN) was developed. This reaction delivered δ-fluoromethylated free alcohols and amines with in situ deprotection of benzyl protecting group under mild irradiation conditions. 4CzIPN was found to be a competent metal-free photoredox catalyst for activating several types of fluoromethylation reagents including

  开发了由2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）催化的苄基保护的均丙醇和胺衍生物的加氢三氟甲基化。该反应递送δ-氟甲基化的游离醇和胺，并在温和的辐射条件下原位去保护苄基保护基。已发现4CzIPN是一种有效的无金属光氧化还原催化剂，可通过氧化猝灭活化CF 3 SO 2 Cl，Togni试剂和2-溴-2,2-二氟乙酸酯，以及通过CF 3 SO 2 Na活化几种类型的氟甲基化试剂。还原淬灭，以使简单的烯烃和迈克尔受体直接进行氢三氟甲基化。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Inhibitors of the fungal cell wall. Synthesis of 4-aryl-4- N -arylamine-1-butenes and related compounds with inhibitory activities on β(1–3) glucan and chitin synthases
  作者：Juan M Urbina、Juan C.G Cortés、Alirio Palma、Silvia N López、Susana A Zacchino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Vladimir V Kouznetzov

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00003-1

  日期：2000.4

  As part of our project devoted to the search for antifungal agents, which act via a selective mode of action, we synthesized a series of new 4-aryl- or 4-alkyl-N-arylamine-1-butenes and transformed some of them into 2-substituted 4-methyl-tetrahydroquinolines and quinolines by using a novel three-step synthesis. Results obtained in agar dilution assays have shown that 4-aryl homoallylamines not possessing

  作为我们致力于寻找通过选择性作用方式发挥作用的抗真菌剂项目的一部分，我们合成了一系列新的4-芳基-或4-烷基-N-芳基胺-1-丁烯，并将其中一些转化为通过使用新颖的三步合成法，可将2-取代的4-甲基-四氢喹啉和喹啉取代。在琼脂稀释试验中获得的结果表明，在其结构中不具有卤素的4-芳基高烯丙胺，四氢喹啉和喹啉显示出一系列的抗真菌特性，特别是对絮状表皮和犬小孢子菌。关于作用方式，所有活性化合物均显示出对β（1-3）葡聚糖合酶和主要对几丁质合酶的体外抑制活性。这些酶分别催化β（1-3）葡聚糖和几丁质的合成，真菌细胞壁的主要聚合物。由于真菌而不是哺乳动物细胞被包裹在细胞壁中，因此对这些抗真菌化合物的抑制作用可能代表了一种有用的作用方式。
• Synthesis and antifungal activity of N-aryl-N-benzylamines and of their homoallyl analogues
  作者：Francisco M. Garibotto、Maximiliano A. Sortino、Vladimir V. Kouznetsov、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.713

  日期：——

  Ten N-aryl-N-benzylamines were synthesized and evaluated for their antifungal activity, which was compared with their homoallylamine analogues that possessed an allyl group in the carbon next to the nitrogen atom. Results indicated that the absence of the allyl group caused an enhancement of the antifungal activity which could be correlated with the flexibility of the alkyl chain between both aromatic

  合成了 10 种 N-芳基-N-苄胺并评估了它们的抗真菌活性，并将其与在氮原子旁边的碳中具有烯丙基的高烯丙基胺类似物进行了比较。结果表明，烯丙基的缺失导致抗真菌活性的增强，这可能与两个芳基之间的烷基链的柔韧性有关。DFT 计算支持这些活性差异。
• Synthesis of homoallylic amines and acylhydrazides by tin powder-promoted multicomponent one-pot allylation reactions
  作者：Junyan Ma、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yanli Xu、Siying Chong、Yingpeng Su、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.3472

  日期：2016.7

  efficient process for the synthesis of homoallylic amines and N′‐homoallylic hydrazides is developed from the one‐pot reaction of carbonyl compounds, amines or N‐acylhydrazines, allyllic bromide and tin powder using water as solvent. N‐Acylhydrazines are found to be more reactive than amines in these processes. They can react not only with aldehydes but also with ketones to give the corresponding N′‐homoallylic

  羰基化合物，胺或N-酰基肼，烯丙基溴和锡粉的单锅反应，用水为溶剂，开发了一种有效的合成均胺和N'-均烯丙基酰肼的方法。在这些过程中，发现N-酰基肼比胺更具反应性。它们不仅可以与醛反应，还可以与酮反应，生成相应的N'-均烯丙基酰肼。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.