(3S,1'S)-3-(1'-hydroxybutyl)-7-benzyloxyphthalide | 649552-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,1'S)-3-(1'-hydroxybutyl)-7-benzyloxyphthalide
• 英文别名: (3S)-3-[(1S)-1-hydroxybutyl]-7-phenylmethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 649552-18-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: UAUJNQXCUUBZFI-YJBOKZPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'S)-3-(1'-hydroxybutyl)-7-benzyloxyphthalide 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-(-)-3-butyl-7-hydroxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of (−)-3-Butyl-7-hydroxyphthalide, a Cytotoxic Metabolite ofPenicillium vulpinum*

  摘要：

  合成了 3-丁基-7-羟基苯酞（1）的对映体和外消旋体，并确定了天然存在的 (-)-1（Penicillium vulpinum 的一种弱细胞毒性代谢物）的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2240
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 (3S,1'S)-3-(1'-hydroxybutyl)-7-benzyloxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of (−)-3-Butyl-7-hydroxyphthalide, a Cytotoxic Metabolite ofPenicillium vulpinum*

  摘要：

  合成了 3-丁基-7-羟基苯酞（1）的对映体和外消旋体，并确定了天然存在的 (-)-1（Penicillium vulpinum 的一种弱细胞毒性代谢物）的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2240