1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-perimidin-2(3H)-ylidene)ethanone | 1315594-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-perimidin-2(3H)-ylidene)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-perimidin-2(3H)-ylidene)ethan-1-one
• CAS: 1315594-33-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: RQSNFUKTFHNOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-perimidin-2(3H)-ylidene)ethanone 、 丁炔二酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到trimethyl 8-(4-methoxyphenyl)-12-oxo-12H-isoindolo[2,1-a]perimidine-9,10,11-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过异吲哚支架的新型多组分合成方法制备紫罗兰

  摘要：

  描述了制备异吲哚衍生物的简便方法。该方法基于杂环烯酮缩醛胺与乙二烯基二羧酸二烷基酯在DMAP存在下的多组分反应。从实验的角度来看，该反应非常简单，并且允许在单个操作中生成稠合的异吲哚部分，并伴随形成苯和吡咯环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.078
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.03h， 以96%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-perimidin-2(3H)-ylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Perimidine衍生物作为潜在抗癌药物的绿色方法合成和对接研究

  摘要：

  无微波技术被用于合成一系列2-（1 H -perimidin-2（3 H）-亚烷基）衍生物，4-（1 H -perimidin-2-yl）-1 H-吡唑-3 -羧酰胺，吡咯并[1,2 - a ] perimidin-10-ones和8 H- [1,2,4 ] triazolo [4,3- a ] perimidine。与常规方法相比，微波法的明显特点是化学收率高，反应速度快，反应条件更清洁。根据元素分析和光谱数据（FT-IR，1 H-NMR，19 F-NMR，13C‐NMR和LC‐MS / MS）。一些合成的化合物对人乳腺癌（MCF-7）和肝癌（HepG2）肿瘤细胞的生长均显示出抗癌潜力。将对细胞活性最强的perimidine衍生物与拓扑异构酶II进行对接，以研究它们对蛋白质晶体结构的结合和DNA嵌入活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3059

文献信息

• The synthesis of new pyrrolo[1,2-a]perimidin-10-one dyes via two convenient routes and its characterizations
  作者：rfan Koca、evket Hakan ngren、brahim E. Kbrz、Filiz Ylmaz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.04.016

  日期：2012.11

  Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]perimidin-10-ones (4, 8) are accomplished via two new convenient methods in moderate yields. The first method is the reaction of oxalyl chloride with heterocyclic ketene aminals (HKAs) containing perimidine moiety (3), and the second is the reaction of 1,8-naphthalenediamine (1) with 2-alkoxycarbonylmethylene substituted furan-3-ones (7). The visible absorption

  吡咯并[1,2 - a ] perimidin-10-ones（4，8）的有效合成是通过两种新的方便的方法以中等收率完成的。第一种方法是草酰氯与含有perimidine部分（3）的杂环烯酮缩醛（HKA）的反应，第二种方法是1,8-萘二胺（1）与2-烷氧基羰基亚甲基取代的呋喃-3-酮的反应（7））。4和8的可见吸收光谱由在381–439 nm范围内的特征亚im啶带支配。化合物4b-d在高达250°C的温度下显示出热稳定性，而化合物8在216–235°C的温度下稳定。通过IR，1 H和13 C NMR光谱法确认所有产物的结构，在8b的情况下也通过XRD分析。