2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-5-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine；ZINC00308282；4-bromo-2-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenol
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: NFWQWYQALXTERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 、 5-溴水杨醛 在 Thiocarbohydrazide/nickel-based nanocomposite supported on SBA-15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  SBA-15负载的新型TCH / Ni基纳米复合材料的合成及其在制备苯并咪唑和perimidine衍生物中的催化应用

  摘要：

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/aoc.4784

文献信息

• Fe3O4@zeolite-SO3H as a magnetically bifunctional and retrievable nanocatalyst for green synthesis of perimidines
  作者：Mehdi Kalhor、Zohre Zarnegar、Fatemeh Janghorban、S. Ahmad Mirshokraei

  DOI：10.1007/s11164-019-03992-0

  日期：2020.1

  demonstrated high activity in the catalytic synthesis of perimidine derivatives under solvent-free conditions. Combining the advantages of solid acids based nanocomposites and magnetic separation, this method provides an efficient and much improved modification of the general synthesis of perimidines. Recycling experiments confirmed the good stability of the nanocatalyst for six times and its constant activity

  在当前的研究中，介绍了一种新的催化体系，该体系基于固定在沸石-SO 3 H上的Fe 3 O 4纳米粒子（Fe 3 O 4 @沸石-SO 3 H）。在第一阶段中，沸石@ SO 3 H是得自沸石NaY与用氯磺酸来产生zeolo硫酸反应合成。然后，铁3 ö 4 @沸石-SO 3 H为制备 经 官能化沸石的NaY的表面作为支撑上固定的磁性纳米颗粒。Fe 3 O 4 @沸石-SO 3FT-IR，FE-SEM，XRD，EDS，BET和VSM技术将H视为多功能纳米平台系统。该纳米复合材料在无溶剂条件下催化合成亚氨基吡啶衍生物时显示出很高的活性。结合基于固体酸的纳米复合材料和磁性分离的优点，该方法对perimidines的一般合成方法进行了有效且大大改进的修饰。循环实验证实了纳米催化剂具有六次良好的稳定性和恒定的活性。
• Facile Synthesis of Substituted Mono-, Di-, Tri- and Tetra-2-aryl-2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Marta Martínez Belmonte、Eduardo C. Escudero-Adán、Jordi Benet-Buchholz、Robert M. Haak、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/ejoc.201000670

  日期：2010.9

  The efficient synthesis of a variety of substituted 2-aryl-2,3-dihydro-1H-perimidines using Zn-catalysis is reported. A series of 2,3-dihydroperimidines with various functional groups have been isolated in high yield by simple filtration from the reaction mixture. The new compounds have been fully characterized by spectroscopic and spectrometric analyses and in some cases also by X-ray diffraction

  报道了使用锌催化有效合成各种取代的 2-芳基-2,3-二氢-1H-perimidines。通过从反应混合物中简单过滤，可以高产率地分离出一系列具有各种官能团的 2,3-二氢脒脒。新化合物已通过光谱和光谱分析以及在某些情况下通过 X 射线衍射进行了充分表征。随后还对合成方法进行了二、三和四（水杨基）醛试剂的测试，并以良好的产率提供了相应的多脒。在本研究中，还发现了一种意想不到的双 (2,3-二氢-1H-perimidine) 分解产物。
• Application of a New Bifunctional Nanocatalyst Mn/SO ₃ H@zeolite-Y in Rapid Synthesis of 2-Aryl Mono- and <i>bis</i> -Perimidines
  作者：Mehdi Kalhor、Raheleh Gaeini、Bahar Molaei

  DOI：10.1080/00304948.2023.2186652

  日期：2023.11.2

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 55, No. 6, 2023)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 55 卷，第 6 期，2023 年）
• Latif, N.; Mishriky, N.; Assad, F. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 872 - 874
  作者：Latif, N.、Mishriky, N.、Assad, F. M.、Meguid, S. Abdel

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITORS OF ANDROGEN RECEPTOR ACTIVATION FUNCTION-2 (AF2) AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FONCTION D'ACTIVATION DE RÉCEPTEUR D'ANDROGÈNE 2 (AF2) EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2013023300A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  This invention provides compound having a structure of Formula ((IA)/(IB)) or Formula ((IIA)/(IIB)) or Formula (III): Formula (IA) or Formula (IB) or Formula (IIA) (IIB) or (III). Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.