2‑(2‑chlorophenyl)‑2‑methyl‑2,3‑dihydro‑1H‑perimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2‑(2‑chlorophenyl)‑2‑methyl‑2,3‑dihydro‑1H‑perimidine
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1h-perimidine；2-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dihydroperimidine
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂
• 分子量: 294.783
• InChiKey: ZDSKFCSUVKITCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 1,8-二氨基萘 在 chitosan hydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.9h， 以85%的产率得到2‑(2‑chlorophenyl)‑2‑methyl‑2,3‑dihydro‑1H‑perimidine
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖盐酸盐介导的高效，绿色催化方法，用于合成perimidine衍生物

  摘要：

  壳聚糖盐酸盐是一种基于生物聚合物，可再生和可循环使用的异质催化剂，可用于高效一锅合成perimidine衍生物。这种新开发的绿色方法论为短时间内以优异的产率合成perimidines提供了一种非常简单且绿色的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.3700

文献信息

• Squaric acid: an impressive organocatalyst for the synthesis of biologically relevant 2,3-dihydro-1H-perimidines in water
  作者：Sushil Khopkar、Ganapati Shankarling

  DOI：10.1007/s12039-019-1735-1

  日期：2020.12

  Abstract Squaric acid, a green, metal-free and eco-friendly organocatalyst, has been exploited for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-perimidines. The reaction was performed using water as a green reaction medium and the organocatalyst can be easily recovered and reused up to four consecutive cycles without much decrease in catalytic activity. Several advantages of the present

  摘要 方酸是一种绿色，无金属，环境友好的有机催化剂，已被用于合成具有生物意义的2,3-二氢-1H-亚氨基吡啶。使用水作为绿色反应介质进行反应，并且有机催化剂可以容易地回收并重复使用多达四个连续循环，而催化活性没有很大降低。本方法的几个优点是催化剂用量低，催化剂性能优异，催化剂易于处理，反应条件温和，操作简便，产物易于分离，避免了色谱分离，在较短的反应时间内所需产物的收率高，原子经济性和基于二苯甲酮的perimidine的合成。 图形摘要 开发了一种无金属的方酸催化方法，用于在水中合成生物学上相关的2，3-二氢-1H-亚氨基吡啶。
• Chitosan hydrochloride mediated efficient, green catalysis for the synthesis of perimidine derivatives
  作者：Premchand B. Shelke、Suraj N. Mali、Hemchandra K. Chaudhari、Amit P. Pratap

  DOI：10.1002/jhet.3700

  日期：2019.11

  Chitosan hydrochloride as biopolymer‐based, renewable, and recyclable heterogeneous catalyst was used for efficient one‐pot synthesis of perimidine derivatives. This newly developed greener methodology provides a very simple and greener route for the synthesis of perimidines in short time with excellent yield.

  壳聚糖盐酸盐是一种基于生物聚合物，可再生和可循环使用的异质催化剂，可用于高效一锅合成perimidine衍生物。这种新开发的绿色方法论为短时间内以优异的产率合成perimidines提供了一种非常简单且绿色的途径。
• Bismuth(III) Chloride–Promoted Efficient Synthesis of Perimidine Derivatives under Ambient Conditions
  作者：Junmin Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1080/00397910701463011

  日期：2007.8
• Unlocking the potential of Ficus religiosa tree bark-derived biochar sulfonic acid: a journey from synthesis and characterization to its astonishing catalytic role in green synthesis of perimidines
  作者：Sunita Teli、Shivani Soni、Pankaj Teli、Nusrat Sahiba、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-023-05199-w

  日期：2024.3

  In this research, an acid-modified biochar catalyst was developed for the synthesis of perimidine derivatives, utilizing the bark of the Ficus religiosa (peepal) tree as a carbon source for the biochar formation. The catalyst was produced through pyrolysis at 550 °C followed by treatment with chlorosulfonic acid. The synthesized catalyst, biochar sulfonic acid (BCSA) was characterized by fourier-transform

  在这项研究中，开发了一种酸改性生物炭催化剂，用于合成哌啶衍生物，利用菩提树的树皮作为生物炭形成的碳源。该催化剂是通过在 550 °C 下热解然后用氯磺酸处理而生产的。通过傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱对合成的催化剂生物炭磺酸（BCSA）进行了表征。通过 1,8-二氨基萘与各种羰基化合物（酮和醛）的环缩合反应，在短反应时间（< 1 小时）内制备了多种萘嵌间二氮杂苯衍生物，产率很高（72-95%）。 。我们新开发的方案展示了一系列环保属性，包括无金属合成、一锅单步操作、催化剂可回收性、广泛的底物范围以及克级合成的能力。这项工作标志着可持续催化和绿色化学过程的重大进步。