9-hydroxy-8-(3'-(9'-hydroxy-3',3'-dimethyl-1',4'-dioxo-1',4'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione | 1146942-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-hydroxy-8-(3'-(9'-hydroxy-3',3'-dimethyl-1',4'-dioxo-1',4'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
• 英文别名: 9-Hydroxy-8-[3-(9-hydroxy-3,3-dimethyl-7,10-dioxo-benzo[f]chromen-8-yl)-1,4-dioxo-2-naphthyl]-3,3-dimethyl-benzo[f]chromene-7,10-dione；9-hydroxy-8-[3-(9-hydroxy-3,3-dimethyl-7,10-dioxobenzo[f]chromen-8-yl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-3,3-dimethylbenzo[f]chromene-7,10-dione
• CAS: 1146942-84-8
• 化学式: C₄₀H₂₆O₁₀
• 分子量: 666.64
• InChiKey: AWIDFYYHQRSCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-296 °C (decomp)
• 沸点：
  599.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-8-(3'-(9'-hydroxy-3',3'-dimethyl-1',4'-dioxo-1',4'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 、 二甲氨基甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.25h， 以58%的产率得到9-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)-8-(3'-(9'-[N,N-dimethylcarbamoyloxy]-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-7',10'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177
• 作为产物：
  描述：

  8-(3'-(9'-acetoxy-3',3'-dimethyl-7',10'-dioxo-7',10'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dion-9-yl acetate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到9-hydroxy-8-(3'-(9'-hydroxy-3',3'-dimethyl-1',4'-dioxo-1',4'-dihydro-3'H-naphtho[2,1-b]pyran-8'-yl)-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177