2,2'-((((1E,1'E)-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(methaneylylidene))dimalononitrile | 1333388-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-((((1E,1'E)-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(methaneylylidene))dimalononitrile
• CAS: 1333388-13-8
• 化学式: C₃₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 494.552
• InChiKey: ZIMTVFTWGSXSNH-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 aluminum oxide 、 乙醇锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2'-((((1E,1'E)-(2,5-dimethoxy-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(methaneylylidene))dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  The configuration, solvatochromism and metallo-responses of two novel cyano-containing oligo(phenylene-vinylene) derivatives

  摘要：

  我们设计并合成了两种新型含氰低聚（苯基乙烯）（OPV）衍生物。研究了这两种化合物的光物理和传感特性。这些研究揭示了氰基与 OPV 核心之间的分子内电荷转移过程。结果表明，取代 OPV 的烷基差异导致了两种化合物分子构型和金属响应的变化。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/bio.1204

文献信息

• Push‐Pull Bridged Distyrylbenzene with Highly Bright Solid‐State Red‐Orange Aggregation‐Induced Emission
  作者：Yoshimichi Shimomura、Gen‐ichi Konishi

  DOI：10.1002/chem.202301191

  日期：2023.7.26

  Multiple emission colors in solid‐state organic fluorophores with the same main skeleton are essential for improving the performance of light‐emitting devices/materials. Specifically, emission in the red/near‐infrared region is of great importance in the biological field. Previously, we developed di‐bridged‐distyrylbenzeneDBDB[7]with high‐brightness solid‐state blue and aggregation‐induced emissions (AIE) by introducing the bridging structures of a seven‐membered ring into the vinylene groups of distyrylbenzene (DSB). Herein, we synthesizeMNDBDMeODB[7](1), which features substituted methoxy and malononitrile groups as donor and acceptor groups, respectively, inDBDB[7]. In solvents more polar than THF,MNDSDMeOB(3), which has the same main skeleton as1but without bridges, shows no emission in the solid state, whereas1exhibits highly bright red‐orange emission in the solid state owing to the suppression of intermolecular electronic interactions by the bridges and the AIE property. We also synthesizeMNDSD(EHO)B(2) in which the methoxy groups of3are replaced by ethylhexyloxy groups, thus disrupting the crystallinity of the molecule.2exhibits positive fluorescence solvatochromism and has a high fluorescence quantum yield in the solid state as a red‐emittingDSBderivative. The solid‐state emission properties of1and2will improve the applicability ofDSBs and functionalities of light‐emitting devices/materials.

  摘要 具有相同主骨架的固态有机荧光团的多种发射颜色对于提高发光器件/材料的性能至关重要。特别是在生物领域，红色/近红外区域的发射具有重要意义。在此之前，我们通过在二苯乙烯（DSB）的乙烯基中引入七元环的桥接结构，开发出了具有高亮度固态蓝光和聚集诱导发射（AIE）的二桥接二苯乙烯DBDB[7]。在此，我们合成了 MNDBDMeODB[7](1)，其特点是将取代的甲氧基和丙二腈基团分别作为二丁基苯[7]的供体基团和受体基团。在极性大于 THF 的溶剂中，主骨架与 1 相同但没有桥的 MNDSDMeOB(3)在固态下不发光，而 1 由于桥和 AIE 特性抑制了分子间的电子相互作用，在固态下显示出非常明亮的橘红色发光。我们还合成了 MNDSD(EHO)B(2)，其中 3 的甲氧基被乙基己氧基取代，从而破坏了分子的结晶性。作为一种红色发射的DSB 衍生物，2 表现出正的荧光溶色性，并且在固态下具有很高的荧光量子产率。1 和 2 的固态发射特性将提高DSB 的适用性和发光器件/材料的功能性。