α-(p-Tolyl)-zimtsaeure | 93021-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(p-Tolyl)-zimtsaeure
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid；2-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 93021-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WWMNOZJOFORCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-甲基-4-苯基乙炔苯 在 乙基溴化镁 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 α-Phenyl-p-methyl-zimtsaeure, 3-(p-Tolyl)-2-phenyl-acrylsaeure 、 α-(p-Tolyl)-zimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  铁催化氢磁化法以二氧化碳为碳源合成乙烯基羧酸

  摘要：

  开发了由炔烃和二氧化碳铁催化的α，β-不饱和羧酸的合成方法。该反应通过炔烃的加氢放大进行，然后在大气压和环境温度下分别在铁和格氏试剂作为催化剂和氢化物源的存在下插入二氧化碳。几种对称和不对称炔烃以良好或优异的收率转化为相应的酸。该方法提供了合成乙烯基羧酸的有效途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600279

文献信息

• Synthesis of Vinyl Carboxylic Acids using Carbon Dioxide as a Carbon Source by Iron-Catalyzed Hydromagnesiation
  作者：Rajagopal Santhoshkumar、Ya-Chun Hong、Ching-Zong Luo、Yun-Ching Wu、Chen-Hsun Hung、Kuen-Yuan Hwang、An-Pang Tu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/cctc.201600279

  日期：2016.7.6

  iron‐catalyzed synthesis of α,β‐unsaturated carboxylic acids from alkynes and carbon dioxide was developed. This reaction proceeds through hydromagnesiation of alkynes followed by carbon dioxide insertion under atmospheric pressure and ambient temperature in the presence of iron and a Grignard reagent as a catalyst and hydride source, respectively. Several symmetrical and unsymmetrical alkynes were transformed

  开发了由炔烃和二氧化碳铁催化的α，β-不饱和羧酸的合成方法。该反应通过炔烃的加氢放大进行，然后在大气压和环境温度下分别在铁和格氏试剂作为催化剂和氢化物源的存在下插入二氧化碳。几种对称和不对称炔烃以良好或优异的收率转化为相应的酸。该方法提供了合成乙烯基羧酸的有效途径。