2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯 | 128569-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: 2-[[[[(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[[[[(4-chloro-6-methoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoic acid methyl ester；[[[[(4-Chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulphonyl]benzoic acid methyl ester；methyl 2-[[[[(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]benzoate；2-(4-chloro-6-methoxypyrimidine-2-ylaminoformylaminosulfonyl)benzoic acid methyl ester；methyl 2-(N-(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl)benzoate；methyl 2-[(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate
• CAS: 128569-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄O₆S
• 分子量: 400.799
• InChiKey: HXGQOVZYUUYUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.533

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类具有抗真菌活性，是白色念珠菌乙酰羟酸合酶的有效抑制剂

  摘要：

  磺酰脲类除草剂通过抑制植物乙酰羟酸合酶（AHAS）发挥其活性，该酶是支链氨基酸生物合成途径中的第一个酶。先前已经显示，如果在白色念珠菌中缺失了AHAS基因，则毒力减弱，这表明AHAS是抗真菌药物的靶标。本文中，我们已经克隆，表达和纯化白色念珠菌AHAS，并显示几种磺酰脲类是该酶的抑制剂，并具有抗真菌活性。这些化合物中最有效的是2-（N -（（4-碘-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基甲酰基）氨磺酰基）苯甲酸酯乙酯（10c），其对白色念珠菌的K i值为3.8 nM 。在基于细胞的测定中，此真菌的AHAS和MIC 90为0.7μg/ mL。对于所测试的磺酰脲类，对白色念珠菌AHAS的抑制活性与杀真菌活性之间有很强的相关性，支持以下假设：AHAS是其在细胞内抑制活性的靶标。

  DOI：

  10.1021/jm301501k

文献信息

• Novel herbicide tolerant plants
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0360750A2

  公开（公告）日：1990-03-28

  Plant cells and plants are described which are tolerant to a herbicidal acetohydroxyacid synthase (AHAS) inhibitor, for example to a sulfonylurea, imidazolinone or triazolo­pyrimidine herbicide, wherein said tolerance is caused by an increased level of AHAS enzyme. Plant cells of the invention may be obtained by selection procedures or by genetic engineering. Further described are recombinant DNA useful in preparing said plant cells, methods of preparation of said plant cells, plants, seeds and other propagules and methods of controlling weed in a plantation consisting of plants of the invention.

  本发明描述了对除草剂乙酰羟基酸合成酶（AHAS）抑制剂（例如磺酰脲类、咪唑啉酮类或三唑并嘧啶类除草剂）具有耐受性的植物细胞和植物，其中所述耐受性是由 AHAS 酶水平的增加引起的。本发明的植物细胞可通过选择程序或基因工程获得。进一步描述了用于制备所述植物细胞的重组 DNA，制备所述植物细胞、植物、种子和其它繁殖体的方法，以及在由本发明植物组成的种植园中控制杂草的方法。
• US4632694A
  申请人：——

  公开号：US4632694A

  公开（公告）日：1986-12-30
• US4734120A
  申请人：——

  公开号：US4734120A

  公开（公告）日：1988-03-29
• Sulfonylureas Have Antifungal Activity and Are Potent Inhibitors of Candida albicans Acetohydroxyacid Synthase
  作者：Yu-Ting Lee、Chang-Jun Cui、Eve W. L. Chow、Nason Pue、Thierry Lonhienne、Jian-Guo Wang、James A. Fraser、Luke W. Guddat

  DOI：10.1021/jm301501k

  日期：2013.1.10

  albicans AHAS and shown that several sulfonylureas are inhibitors of this enzyme and possess antifungal activity. The most potent of these compounds is ethyl 2-(N-((4-iodo-6-methoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl)sulfamoyl)benzoate (10c), which has a Ki value of 3.8 nM for C. albicans AHAS and an MIC90 of 0.7 μg/mL for this fungus in cell-based assays. For the sulfonylureas tested there was a strong correlation

  磺酰脲类除草剂通过抑制植物乙酰羟酸合酶（AHAS）发挥其活性，该酶是支链氨基酸生物合成途径中的第一个酶。先前已经显示，如果在白色念珠菌中缺失了AHAS基因，则毒力减弱，这表明AHAS是抗真菌药物的靶标。本文中，我们已经克隆，表达和纯化白色念珠菌AHAS，并显示几种磺酰脲类是该酶的抑制剂，并具有抗真菌活性。这些化合物中最有效的是2-（N -（（4-碘-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基甲酰基）氨磺酰基）苯甲酸酯乙酯（10c），其对白色念珠菌的K i值为3.8 nM 。在基于细胞的测定中，此真菌的AHAS和MIC 90为0.7μg/ mL。对于所测试的磺酰脲类，对白色念珠菌AHAS的抑制活性与杀真菌活性之间有很强的相关性，支持以下假设：AHAS是其在细胞内抑制活性的靶标。