2-acetonaphthone BOC-hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetonaphthone BOC-hydrazone
• 英文别名: N'-[(1E)-1-(Naphthalen-2-YL)ethylidene](tert-butoxy)carbohydrazide；tert-butyl N-[(E)-1-naphthalen-2-ylethylideneamino]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: MCAAESPUEZXSHF-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonaphthone BOC-hydrazone 、 邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(3-(2-naphthyl)-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由多官能化的C（α），N-碳-叔丁氧基hydr和2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯制备2-（1 H-吡唑-5-基）苯磺酰胺

  摘要：

  将选择的C（α），N-碳-叔丁氧基hydr与过量的二异丙基氨基锂二锂化，然后与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，进行酸环化，水解和脱羧，得到新的2-（1 H-吡唑-5） -（基）苯磺酰胺，[ NH-吡唑基-邻-苯磺酰胺]。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450122

文献信息

• Preparation of 2‐(1<i>H</i>‐pyrazol‐5‐yl)benzenesulfonamides from polylithiated C(α),N‐carbo‐<i>tert</i>‐butoxyhydrazones and methyl 2‐(aminosulfonyl)benzoate
  作者：John D. Knight、Jordan B. Brown、Jason S. Overby、Charles F. Beam、N. Dwight Camper

  DOI：10.1002/jhet.5570450122

  日期：2008.1

  Select C(α), N-carbo-tert-butoxyhydrazones were dilithiated with excess lithium diisopropylamide followed by condensation with methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate, acid cyclization, hydrolysis, and decarboxylation to afford new 2-(1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamides, [NH-pyrazolyl-ortho-benzene-sulfonamides].

  将选择的C（α），N-碳-叔丁氧基hydr与过量的二异丙基氨基锂二锂化，然后与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，进行酸环化，水解和脱羧，得到新的2-（1 H-吡唑-5） -（基）苯磺酰胺，[ NH-吡唑基-邻-苯磺酰胺]。