2,2'6,6'-tetramethoxy-4,4'-(piperidine-4,4-diyl)bis(phenol) | 157108-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2'6,6'-tetramethoxy-4,4'-(piperidine-4,4-diyl)bis(phenol)
• 英文别名: 4-[4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-4-yl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 157108-73-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: HZQWKGVOFYXCBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'6,6'-tetramethoxy-4,4'-(piperidine-4,4-diyl)bis(phenol) 生成 tert-butyl 4,4-bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diederich Francois, Carcanague Daniel R., Helv. Chim. Acta, 77 (1994) N 3, S 800-818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[4,4-bis(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)piperidin-1-yl]ethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,2'6,6'-tetramethoxy-4,4'-(piperidine-4,4-diyl)bis(phenol)
  参考文献：
  名称：

  具有收敛腔内功能的大型水溶性环芳烃

  摘要：

  新的三环间隔基很容易通过取代的二苄基酮的四倍Mannich反应获得，被引入到一系列十个H 2 O可溶性环烷中，它们具有宽敞的预组织空腔结合位点。这些间隔基提供了H 2 O溶解性，而胺或冠醚官能团的位置远离环烷酮腔，同时在腔内以精确的几何阵列定向官能团（例如酮基或OH基）。通过非极性和特定极性官能团相互作用的组合，环烷被设计为包括有机底物。三位点受体18的X射线晶体结构分析具有一个潜在的中性分子和两个阳离子结合位点的分子显示出一个大的矩形开放腔，尺寸约为9×14Å，两个会聚的CO基团的O原子之间的间距为9.7Å。尽管有结合位点的预组织，但结合了两个新间隔基的环烷在水溶液中未显示任何底物结合。这些系统不能作为受体起作用主要是由于对重要的环烷芳族环-客体相互作用的空间位阻。同样，腔内功能性的有利溶剂化可以防止复合物的形成。发现由新型间隔基和二苯甲烷单元构建的杂合受体可以结合平坦的芳香族底物以及庞大的[4

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770320

文献信息

• Determining the Binding and Intracellular Transporting Abilities of a Host-[3]Rotaxane
  作者：Xiaofeng Bao、Idit Isaacsohn、Angela F. Drew、David B. Smithrud

  DOI：10.1021/jo0623641

  日期：2007.5.1

  this report, the first example of a cyclophane-[3]rotaxane (Cy3R), which has two wheels and a cyclophane as a blocking group. The properties of Cy3R were compared to a new cyclophane-[2]rotaxane (Cy2R) that has the same cyclophane pocket as Cy3R but only a single wheel. The second wheel of Cy3R can form additional noncovalent bonds, e.g., salt bridges, cation−π interactions or aromatic−aromatic interactions

  在主体[2]轮烷（HR）的存在下，可以增强化合物的细胞渗透性。HR的有效浓度受到HR和所输送化合物的复合物形成的化学计量的限制。我们推测在膜通过过程中，HR和客人之间会形成复杂的形式。为了进一步探讨来宾绑定和来宾传递之间的关系并获得更有效的传递设备，我们在本报告中介绍了环烷-[3]轮烷（Cy3R）的第一个示例，该环烷具有两个轮子和一个环烷作为阻止组。将Cy3R的特性与新的环烷-[2]轮烷（Cy2R）进行了比较，后者具有与Cy3R相同的环烷兜，但只有一个轮子。Cy3R的第二个轮子可以形成其他非共价键，例如盐桥，阳离子-π相互作用或芳族-芳族相互作用，以及适当官能化的客人。我们通过流式细胞仪分析显示，Cy3R将Fl-AVWAL（76％）和较小程度的Fl-QEAVD（26％）转移到活细胞中。细胞内F1肽的水平与浓度有关，并且在很大程度上不受温度和ATP的影响，这表明Cy3R·F1肽复合物可通过细