2‐carboxamido‐2‐deacetylchelocardin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 2‐carboxamido‐2‐deacetylchelocardin
• 英文别名: 2-carboxamido-2-deacetyl-chelocardin；2-carboxyamido-2-deacetylchelocardin；amidochelocardin
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₇
• 分子量: 412.399
• InChiKey: RKOLRLPHCAUUDK-TUAQGKDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  184.17
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐carboxamido‐2‐deacetylchelocardin 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以28%的产率得到(4R,4aS,12aS)-4-amino-7-chloro-3,10,11,12a-tetrahydroxy-6,9-dimethyl-1,12-dioxo-1,4,4a,5,12,12a-hexahydrotetracene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  广谱抗生素氨蝶呤心苷衍生物的半合成和生物学评价。

  摘要：

  为了应对新出现的抗药性的全球挑战，迄今为止，对新抗生素最成功的策略是优化经过验证的天然产物。这些努力大部分依靠半合成。在本文中，我们报告了氨基蝶呤心蛋白的半合成修饰，该蛋白是一种通过非典型四环素通过心磷脂心律素生产菌株的基因工程获得的。我们通过甲基化，酰化，亲电取代和氧化CC偶联反应的应用报告在C4，C7，C10和C11的修改。测试了反应产物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。新兴的结构-活性关系（SAR）表明，位置C7和C10是优化衍生物半合成的有利锚点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112005