8-(3'-bromo-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione | 1146942-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-(3'-bromo-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
• CAS: 1146942-89-3
• 化学式: C₂₅H₁₅BrO₆
• 分子量: 491.294
• InChiKey: CEXXRHRWGIETJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3'-bromo-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 、 2,3-二溴-1,4-萘醌 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到9-Hydroxy-8-[3-[9-hydroxy-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-7,10-dioxobenzo[f]chromen-8-yl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-3,3-dimethylbenzo[f]chromene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione 、 2,3-二溴-1,4-萘醌 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到8-(3'-bromo-1',4'-dioxo-1',4'-dihydronaphthalen-2'-yl)-9-hydroxy-3,3-dimethyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Agents. I. Synthesis and Antiviral Evaluation of Trimeric Naphthoquinone Analogues of Conocurvone

  摘要：

  Conocurvone 是一种从澳大利亚特有灌木 Conosperum sp.（原生植物科）中分离出来的新型天然产物，具有抗艾滋病毒的活性，但它是一种高亲脂性化合物，这表明它的水溶性和生物利用度可能存在问题。本文介绍了一种利用 2-羟基萘醌和 2,3-二卤醌缩合合成三聚萘醌的通用简便方法。报告还介绍了应用这种方法合成一系列更简单、亲油性更低的三聚萘醌简单类似物 conocurvone 及其抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1071/ch08177