1-[4-溴-1-(二甲基氨基)-2-萘基]-2-氯-2,2-二氟乙酮 | 353457-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[4-溴-1-(二甲基氨基)-2-萘基]-2-氯-2,2-二氟乙酮
• 英文名称: N,N-Dimethyl-4-bromo-2-chlorodifluoroacetyl-1-naphthylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-chlorodifluoroacetyl-4-bromo-1-naphthylamine；1-(4-Bromo-1-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)-2-chloro-2,2-difluoroethanone；1-[4-bromo-1-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-2-chloro-2,2-difluoroethanone
• CAS: 353457-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrClF₂NO
• 分子量: 362.601
• InChiKey: HNOKHCKOQIYXJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 1-[4-溴-1-(二甲基氨基)-2-萘基]-2-氯-2,2-二氟乙酮 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四（二甲氨基）乙烯（TDAE）介导的杂环二氟甲基阴离子与杂芳基醛的加成。一种由 4-Bromo-1-naphthylamine 和 8-quinolylamine 衍生的新型偕二氟醇的简便合成方法

  摘要：

  新型杂环-CF2CHOH-Ar衍生物是由N,N-二甲基-4-溴-2-二氟乙酰-1-萘胺和N,N-二甲基-5-二氟乙酰-8-喹啉胺衍生而来，能够通过四甲基氨基乙烯（TDAE）介导的还原反应，在异芳基醛存在的情况下，从相应的-COCF2Cl起始材料中以中等到良好的产率轻松获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14594
• 作为产物：
  描述：

  氯二氟乙酸酐 、 1-溴-4-(二甲基氨基)萘 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1-[4-溴-1-(二甲基氨基)-2-萘基]-2-氯-2,2-二氟乙酮
  参考文献：
  名称：

  四（二甲氨基）乙烯（TDAE）介导的杂环二氟甲基阴离子与杂芳基醛的加成。一种由 4-Bromo-1-naphthylamine 和 8-quinolylamine 衍生的新型偕二氟醇的简便合成方法

  摘要：

  新型杂环-CF2CHOH-Ar衍生物是由N,N-二甲基-4-溴-2-二氟乙酰-1-萘胺和N,N-二甲基-5-二氟乙酰-8-喹啉胺衍生而来，能够通过四甲基氨基乙烯（TDAE）介导的还原反应，在异芳基醛存在的情况下，从相应的-COCF2Cl起始材料中以中等到良好的产率轻松获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14594

文献信息

• Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) Mediated Addition of Heterocyclic Difluoromethyl Anions to Heteroaryl Aldehydes. A Facile Synthetic Method for New gem-Difluorinated Alcohols Derived from 4-Bromo-1-naphthylamine and 8-Quinolylamine
  作者：Maurice Médebielle、Robert Keirouz、Etsuji Okada、Takuro Ashida

  DOI：10.1055/s-2001-14594

  日期：——

  New heterocyclic-CF2CHOH-Ar derivatives, derived from N,N-dimethyl-4-bromo-2-difluoracetyl-1-naphthylamine and N,N-dimethyl-5-difluoroacetyl-8-quinolylamine, are easily obtained in moderate to good yields from the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) mediated reduction of the corresponding - COCF2Cl starting materials in the presence of heteroaryl aldehydes.

  新型杂环-CF2CHOH-Ar衍生物是由N,N-二甲基-4-溴-2-二氟乙酰-1-萘胺和N,N-二甲基-5-二氟乙酰-8-喹啉胺衍生而来，能够通过四甲基氨基乙烯（TDAE）介导的还原反应，在异芳基醛存在的情况下，从相应的-COCF2Cl起始材料中以中等到良好的产率轻松获得。
• Synthesis of novel fluorinated 4H-benzo[h]chromen-4-one and 4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one derivatives
  作者：Maurice Médebielle、Robert Keirouz、Etsuji Okada、Dai Shibata、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.146

  日期：2008.1

  New fluorinated 4H-benzo[h]chromen-4-one and 4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one derivatives are obtained in moderate to good yields, through a one-pot aldolization–intramolecular SNAr process, from the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) mediated reductive cleavage of two N,N-dimethylamino-bis-chlorodifluoroacetyl substrates in the presence of heteroaryl aldehydes.

  新氟化4 ħ -苯并[ ħ ]苯并吡喃-4-酮和4- ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-4-酮衍生物在中度获得良好的产率，通过一釜醛醇缩合-分子内小号Ñ在杂芳基醛的存在下，由四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）介导的Ar方法是两个N，N-二甲基氨基-双-氯二氟乙酰基底物的还原性裂解。