2-(3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetic acid | 1046-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetic acid
• 英文别名: [3-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl]-acetic acid；<3-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-chinazol-2-ylmercapto>-essigsaeure；2-carboxymethylthio-3-(p-anisyl)-4-quinazolone；2-[3-(4-Methoxyphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylacetic acid
• CAS: 1046-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 342.375
• InChiKey: JPTMWPBKCPIWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  583.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 2-(3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到methyl 3-(2-(3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modeling Studies and Synthesis of Novel Methyl 2-(2-(4-Oxo-3-aryl-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetamido)alkanoates with Potential Anti-cancer Activity as Inhibitors for Methionine Synthase

  摘要：

  依赖于钴胺素的细胞膜酶甲硫氨酸合成酶（MetS）催化甲基四氢叶酸（MTHF）的甲基转移到同型半胱氨酸（Hcy）上，生成甲硫氨酸和四氢叶酸（THF）。MetS 在某些乳腺和前列腺肿瘤细胞的细胞质中过度表达。蛋氨酸是构建肿瘤细胞 DNA、结构蛋白和酶的一个碳原子来源。在这项研究中，我们设计、合成并评估了一系列取代 2-(2-(4-氧代-3-芳基-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基)乙酰氨基)乙酸甲酯和二肽的细胞毒性活性，它们模拟了 MTHF 的亚结构。这些抑制剂以与 MTHF 结合域相同的方式与 MTHF 结合域对接。计算出的结合自由能与 IC50 值进行了比较。这一系列化合物分别是通过二环己基碳二亚胺（DCC）和叠氮化物偶联氨基酸酯与羧酸衍生物的方法开发的。化合物 3-羟基-2-(2-(3-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫)乙酰氨基)丙酸甲酯对 PC-3 细胞系的 IC50 值最高，为 20 µg/mL，结合自由能最低（-207.19 kJ/mol）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00158
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-3-(4-甲氧基苯基)喹唑啉-4(3h)-酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modeling Studies and Synthesis of Novel Methyl 2-(2-(4-Oxo-3-aryl-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetamido)alkanoates with Potential Anti-cancer Activity as Inhibitors for Methionine Synthase

  摘要：

  依赖于钴胺素的细胞膜酶甲硫氨酸合成酶（MetS）催化甲基四氢叶酸（MTHF）的甲基转移到同型半胱氨酸（Hcy）上，生成甲硫氨酸和四氢叶酸（THF）。MetS 在某些乳腺和前列腺肿瘤细胞的细胞质中过度表达。蛋氨酸是构建肿瘤细胞 DNA、结构蛋白和酶的一个碳原子来源。在这项研究中，我们设计、合成并评估了一系列取代 2-(2-(4-氧代-3-芳基-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基)乙酰氨基)乙酸甲酯和二肽的细胞毒性活性，它们模拟了 MTHF 的亚结构。这些抑制剂以与 MTHF 结合域相同的方式与 MTHF 结合域对接。计算出的结合自由能与 IC50 值进行了比较。这一系列化合物分别是通过二环己基碳二亚胺（DCC）和叠氮化物偶联氨基酸酯与羧酸衍生物的方法开发的。化合物 3-羟基-2-(2-(3-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫)乙酰氨基)丙酸甲酯对 PC-3 细胞系的 IC50 值最高，为 20 µg/mL，结合自由能最低（-207.19 kJ/mol）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00158

文献信息

• Talukdar,P.B. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 678 - 682
  作者：Talukdar,P.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA V. K.; PANDEY B. R.; GUPTA R. C.; BARTHWAL J. P.; KISHOR K., INDIAN J. PHARM. SCI., 1980, 42, NO 2, 29-32
  作者：SRIVASTAVA V. K.、 PANDEY B. R.、 GUPTA R. C.、 BARTHWAL J. P.、 KISHOR K.

  DOI：——

  日期：——
• TALUKDAR P. B.; SENGUPTA S. K.; DATTA A. K., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 8, 678-682
  作者：TALUKDAR P. B.、 SENGUPTA S. K.、 DATTA A. K.

  DOI：——

  日期：——