N-(1-cyclopropylethyl)-N-phenylamine | 133612-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-cyclopropylethyl)-N-phenylamine
• 英文别名: N-(1-Cyclopropylethyl)aniline
• CAS: 133612-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: MONKBMHEHLHYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酰氯 、 N-(1-cyclopropylethyl)-N-phenylamine 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到N-(1-cyclopropylethyl)-N-phenylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含环丙基乙基的胺和酰胺对大鼠肝醛脱氢酶同工酶形式的影响

  摘要：

  结构包括环丙基环的化合物具有广泛的生物活性：杀虫、除草、镇痛、安定、杀菌 [7] 和抗酒精。从真菌 Coprinus atramentarius [9, 10] 中分离出的 NS-(1-羟基环丙基)L-谷氨酰胺 (coprin) 具有这种活性。其作用与许多用于治疗慢性酒精中毒的知名药物一样 [5]，包括抑制肝醛脱氢酶 (AldDH, EC 1.2. 1.3) 活性和对乙醇的负面条件反射的出现. 已经对 coprin 及其推定的代谢物对肝脏 AldDH 同工型的作用进行了生化研究。提示 coprin 在生物体内代谢为氨基环丙醇，其以游离碱的形式不稳定并经历多次快速转化，形成反应性环丙酮和环丙酮水合物 [11, 14]。Coprin 在体外不抑制部分纯化的小鼠肝脏 AIdDH [13, 14]。浓度为 0.1 mM 的氨基环丙醇盐酸盐，当与酶预孵育 10 分钟时，实际上完全抑制了酶活性（残留活性为

  DOI：

  10.1007/bf02218943
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-(1-cyclopropylethylidene)amine 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以80%的产率得到N-(1-cyclopropylethyl)-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  含环丙基乙基的胺和酰胺对大鼠肝醛脱氢酶同工酶形式的影响

  摘要：

  结构包括环丙基环的化合物具有广泛的生物活性：杀虫、除草、镇痛、安定、杀菌 [7] 和抗酒精。从真菌 Coprinus atramentarius [9, 10] 中分离出的 NS-(1-羟基环丙基)L-谷氨酰胺 (coprin) 具有这种活性。其作用与许多用于治疗慢性酒精中毒的知名药物一样 [5]，包括抑制肝醛脱氢酶 (AldDH, EC 1.2. 1.3) 活性和对乙醇的负面条件反射的出现. 已经对 coprin 及其推定的代谢物对肝脏 AldDH 同工型的作用进行了生化研究。提示 coprin 在生物体内代谢为氨基环丙醇，其以游离碱的形式不稳定并经历多次快速转化，形成反应性环丙酮和环丙酮水合物 [11, 14]。Coprin 在体外不抑制部分纯化的小鼠肝脏 AIdDH [13, 14]。浓度为 0.1 mM 的氨基环丙醇盐酸盐，当与酶预孵育 10 分钟时，实际上完全抑制了酶活性（残留活性为

  DOI：

  10.1007/bf02218943

文献信息

• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• Dichotomy of Reductive Addition of Amines to Cyclopropyl Ketones vs Pyrrolidine Synthesis
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Dmitry L. Usanov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02945

  日期：2016.11.18

  interesting catalytic dichotomy was discovered: switching between simple ligand-free catalysts leads to fundamentally different outcomes of reductive reaction between amines and α-carbonylcyclopropanes. Whereas a rhodium catalyst leads to the traditional reductive amination product, ruthenium catalysis enables a novel reaction of pyrrolidine synthesis via ring expansion. The protocols do not require an

  发现了一个有趣的催化二分法：简单的无配体催化剂之间的转换导致胺和α-羰基环丙烷之间还原反应的根本不同。铑催化剂可产生传统的还原胺化产物，而钌催化则可通过扩环实现吡咯烷合成的新型反应。该方案不需要外部氢源，并且使用一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方法与许多重要的合成功能（例如酯，羧基，溴和Cbz部分）完全兼容。
• One‐Pot Transfer Hydrogenation Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Iridium Complexes “on Water”
  作者：Lu Ouyang、Yanping Xia、Jianhua Liao、Renshi Luo

  DOI：10.1002/ejoc.202001097

  日期：2020.10.31

  An efficient and practical one-pot transfer hydrogenation reductive amination of aldehydes and ketones with amines has been developed by using iridium complexes as catalysts and formic acid as hydrogen source in aqueous, providing an environmental friendly methodology for the construction of a wide range of functionalized amine compounds in excellent yields (80%~95%) This effective methodology can

  以铱配合物为催化剂，甲酸为氢源，在水溶液中开发了一种高效实用的醛酮与胺的一锅转移加氢还原胺化反应，为构建广泛的功能化胺提供了一种环境友好的方法。高产率的化合物 (80%~95%) 这种有效的方法可以放大到克以 0 1 mol% 催化剂负载，也可用于合成药物，如 Meclizine
• Silver-Catalyzed Alkyne Activation: The Surprising Ligand Effect
  作者：Yijin Su、Mei Lu、Boliang Dong、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300785

  日期：2014.3.10

  An unexpected ligand effect was discovered in the silver(I)‐catalyzed alkyne activation. For both aldehyde‐alkyne‐amine (A3) condensation and intermolecular alkyne hydroamination, the type B complex (P:Ag=1:1) effectively promoted the reaction, while no reaction occurred with either no ligand or excess ligands under the identical conditions.

  在银（I）催化的炔烃活化中发现了意想不到的配体效应。对于醛炔烃胺（A 3）缩合和分子间炔烃加氢胺化，B型络合物（P：Ag = 1：1）有效地促进了反应，而在相同条件下没有配体或过量配体的情况下没有反应。
• Reductive Amination by Photoredox Catalysis and Polarity-Matched Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xingwei Guo、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/anie.201711467

  日期：2018.2.23

  compounds with amines by photoredox catalysis proceeds in good to excellent yields and with broad substrate scope and good functional group tolerance. The three key features of this work are 1) the rapid interception of electron‐rich α‐aminoalkyl radical intermediates by polarity‐matched HAT in a photoredox reaction, 2) the method of reductive amination by photoredox catalysis itself, and 3) the application

  Ru II的激发抗坏血酸存在下的光敏剂可将亚胺离子还原为富电子的α-氨基烷基自由基中间体，这些中间体通过硫醇介导的氢原子转移（HAT）迅速转化为还原性胺化产物。结果，通过光氧化还原催化用胺进行的羰基化合物的还原胺化以良好至优异的产率进行，并且具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。这项工作的三个主要特征是：1）在光氧化还原反应中，极性匹配的HAT快速拦截富电子的α-氨基烷基自由基中间体； 2）通过光氧化还原催化本身的还原胺化方法；以及3）应用这种用于在固相支持物上进行时空控制反应的新方法，