7,7'-disulfanediylbis(3-methylisobenzofuran-1(3H)-one) | 335279-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7,7'-disulfanediylbis(3-methylisobenzofuran-1(3H)-one)
• 英文别名: 3-methyl-7-[(1-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl)disulfanyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 335279-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄S₂
• 分子量: 358.439
• InChiKey: IVGRKMUUHSTQNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-disulfanediylbis(3-methylisobenzofuran-1(3H)-one) 在 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.2%的产率得到7-mercapto-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型除草剂的7-（4,6-二甲氧基嘧啶基）氧基和硫代邻苯二甲酸酯：第1部分。CGA279 233：一种用于水稻的新型杀草剂。

  摘要：

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。

  DOI：

  10.1002/ps.304
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 5% Pd on active carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， -5.0~35.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 7,7'-disulfanediylbis(3-methylisobenzofuran-1(3H)-one)
  参考文献：
  名称：

  作为新型除草剂的7-（4,6-二甲氧基嘧啶基）氧基和硫代邻苯二甲酸酯：第1部分。CGA279 233：一种用于水稻的新型杀草剂。

  摘要：

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。

  DOI：

  10.1002/ps.304

文献信息

• Concise Process for Pyriftalid Synthesis by Introducing the Mercapto Group Directly from a Nitro Group
  作者：Zhong Li、Yong-Jian Chi、Yi-Wen Huang

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00384

  日期：2022.2.18

  A concise and efficient process for the synthesis of pyriftalid is described herein. The improved process features the direct introduction of the mercapto group by one-step substitution of a nitro group using sodium sulfide and elemental sulfur. A systematic study of the key step is also carried out in this article. Compared with previous routes, the optimized route is shorter and avoids a hazardous

  本文描述了一种用于合成 pyriftalid 的简明有效的方法。改进的方法的特点是通过使用硫化钠和元素硫一步取代硝基来直接引入巯基。本文还对关键步骤进行了系统研究。与以前的路线相比，优化路线更短，避免了危险的催化还原和随后的重氮化反应。后处理中产生的盐废物也减少了。以 3-硝基邻苯二甲酸为原料，分五步获得 Pyriftalid，总产率为 68%，纯度为 99.88%。
• 7-(4,6-Dimethoxypyrimidinyl)oxy- and -thiophthalides as novel herbicides: Part 1. CGA 279 233: a new grass-killer for rice
  作者：Christoph Lüthy、Helmut Zondler、Thomas Rapold、Gottfried Seifert、Bernhard Urwyler、Thomas Heinis、Hans Christian Steinrücken、James Allen

  DOI：10.1002/ps.304

  日期：2001.3

  A series of novel types of 7-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy- and -thio-3-methyl-1 (3H)-isobenzofuranones were discovered at Dr R Maag AG. From the thio-isobenzofuranyl series, CGA 279 233--BSI-proposed common name pyriftalid--was chosen for further development as a grass herbicide for use in rice. General synthetic approaches to these new phthalic acid-derived compounds are given, with emphasis on

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。
• An Innovative and Concise Approach to Synthesize Pyriftalid
  作者：Zhong Li、Anjiang Yang、Wenting Xia、Pengcheng Qiu、Fuli Zhang

  DOI：10.1080/00304948.2017.1343041

  日期：2017.7.4

  Acetolactate synthase (ALS) has been found in chloroplasts of higher plants and is necessary in the biosynthesis of branched-chain amino acids. Herbicides that target ALS include five classes: pyrimidinylthio(or oxy-) benzoates, triazolopyrimidines, imidazolinones, sulfonylureas, sulfonylamino-carbonyltriazolinones. Pyriftalid (1, Scheme 1), a pyrimidinylthio-benzoate, can be used as a weed control

  乙酰乳酸合酶 (ALS) 已在高等植物的叶绿体中发现，是支链氨基酸生物合成所必需的。针对 ALS 的除草剂包括五类：嘧啶基硫代（或氧基）苯甲酸酯、三唑并嘧啶、咪唑啉酮、磺酰脲类、磺酰氨基-羰基三唑啉酮。Pyriftalid (1, Scheme 1) 是一种嘧啶基硫代苯甲酸酯，可用作一般水稻生产系统的杂草控制剂。仅报道了几种合成路线 1。巯基化合物 5 是制备 1 的关键中间体。引入巯基的方法包括从氯基团的 Na2S/S 取代、6-7 或还原、重氮化、硫醇化来自硝基。在后一种途径中，硝基还原为相应的胺会导致热危害。而且，使用黄原酸盐形成硫醇会产生含硫废物。这些方面不利于环境保护和过程安全。在此，开发了一种从硝基引入巯基的新颖实用的方法（方案 1）。关键中间体4由3与硫代乙酸钾6直接合成。随后4用硼氢化钠还原得到高收率和纯度的5。合成从 3 开始，根据先前描述的程序，它是由 3-硝基邻苯二甲酸