tetraethyl rac-2,3-diphenylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate | 96275-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetraethyl rac-2,3-diphenylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate
• 英文别名: tetraethyl 2,3-diphenylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate；tetraethyl 2,3-diphenyl-1,1,4,4-butanetetracarboxylate；racem.-2,3-diphenyl-butane-1,1,4,4-tetracarboxylic acid tetraethyl ester；racem.-2,3-Diphenyl-butan-1,1,4,4-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；tetraethyl (2S,3S)-2,3-diphenylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate
• CAS: 96275-29-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₈
• 分子量: 498.573
• InChiKey: FBUPXHORSGBJNO-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 锰 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetraethyl meso-2,3-diphenylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate 、 tetraethyl rac-2,3-diphenylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰金属的球磨反应活性**

  摘要：

  在球磨条件下生成有机锰试剂的努力导致了偶然的发现，即金属锰可以介导亚芳基丙二酸酯的还原二聚。新发现的过程已得到优化，并利用 CV 测量、自由基捕获实验、EPR 光谱和溶液控制反应探索其机制。这种独特的反应性也可以转化为需要预研磨锰的溶液。

  DOI：

  10.1002/anie.202108752

文献信息

• Reductive Dimerization of Alkylidenemalonates Using Samarium(II) Diiodide and 1H-NMR Behavior of the Dimers, 2,3-Diaryl-1,1,4,4-butaneteracarboxylates.
  作者：Masayuki YAMASHITA、Kazunori OKUYAMA、Ikuo KAWASAKI、Seikou NAKAMURA、Rumiko NAGAMINE、Takako TSUJITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.48.1799

  日期：——

  Alkylidenemalonates were readily dimerized in the presence of SmI2 to give 2,3-disubstituted 1,1,4,4-butanetetracarboxylates as mixtures of meso and racemic isomers in moderate to good yields. The structure of the less polar isomer of tetraethyl 2,3-diphenyl-1,1,4,4-butanetetracarboxylate was determined by X-ray crystallographic analysis to be the meso form. Characteristic 1H-NMR behavior of the meso

  亚烷基丙二酸酯在SmI 2存在下易于二聚，以中等至良好的产率得到2,3-二取代的1,1,4,4-丁烷四羧酸酯，为内消旋和外消旋异构体的混合物。通过X射线晶体学分析确定2，3-二苯基-1，1，4，4-丁烷四甲酸四乙酯的低极性异构体的结构为内消旋形式。还讨论了内消旋和外消旋异构体的特征1H-NMR行为。
• Practical Synthesis of Diethyl Phenylsuccinate by Mg-promoted Carboxylation of Ethyl Cinnamate
  作者：Hirofumi Maekawa、Taro Murakami、Takeshi Miyazaki、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.2011.368

  日期：2011.4.5

  Mg-promoted reduction of ethyl cinnamate (1a) in the presence of carbon dioxide gave a mixture of β-carboxylated compound 2a and α,β-dicarboxylated compound 3a. Similar reductive carboxylation of 1...

  在二氧化碳存在下，Mg 促进肉桂酸乙酯 (1a) 的还原得到 β-羧化化合物 2a 和 α,β-二羧化化合物 3a 的混合物。1的类似还原羧化...
• Vogel, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1019
  作者：Vogel

  DOI：——

  日期：——
• Ball‐Milling‐Enabled Reactivity of Manganese Metal**
  作者：William I. Nicholson、Joseph L. Howard、Giuseppina Magri、Alex C. Seastram、Adam Khan、Robert R. A. Bolt、Louis C. Morrill、Emma Richards、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202108752

  日期：2021.10.18

  conditions have led to the serendipitous discovery that manganese metal can mediate the reductive dimerization of arylidene malonates. The newly uncovered process has been optimized and its mechanism explored using CV measurements, radical trapping experiments, EPR spectroscopy, and solution control reactions. This unique reactivity can also be translated to solution whereupon pre-milling of the manganese

  在球磨条件下生成有机锰试剂的努力导致了偶然的发现，即金属锰可以介导亚芳基丙二酸酯的还原二聚。新发现的过程已得到优化，并利用 CV 测量、自由基捕获实验、EPR 光谱和溶液控制反应探索其机制。这种独特的反应性也可以转化为需要预研磨锰的溶液。