1-[[(2S)-2-dec-9-ynoxy-3-trityloxypropoxy]methyl]-4-methoxybenzene | 482620-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[[(2S)-2-dec-9-ynoxy-3-trityloxypropoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 482620-96-2
• 化学式: C₄₀H₄₆O₄
• 分子量: 590.803
• InChiKey: PRANSPBCZCKXPT-KDXMTYKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(2S)-2-dec-9-ynoxy-3-trityloxypropoxy]methyl]-4-methoxybenzene 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R)-2-[20-((R)-2-Hydroxy-3-trityloxy-propoxy)-icosa-9,11-diynyloxy]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Antiparallel Cyclobolaphiles Having Two Diacetyl-enes: Mimetics of Membrane Components That are Found in Archaea

  摘要：

  以市场上可买到的 d- 和 l-1,2-O-异亚丙基-sn-甘油为手性来源，利用交叉偶联法（CuI、吡咯烷）和格拉塞分子内环化法，聚合合成了手性 48 元反平行环硼烷及其具有两个二乙酰基的非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33504
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-[[(2S)-2-dec-9-ynoxy-3-trityloxypropoxy]methyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Antiparallel Cyclobolaphiles Having Two Diacetyl-enes: Mimetics of Membrane Components That are Found in Archaea

  摘要：

  以市场上可买到的 d- 和 l-1,2-O-异亚丙基-sn-甘油为手性来源，利用交叉偶联法（CuI、吡咯烷）和格拉塞分子内环化法，聚合合成了手性 48 元反平行环硼烷及其具有两个二乙酰基的非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33504

文献信息

• Design, Synthesis, and Self-Assembly of an Ether and Amide Linkage-Based Cyclic Lipid
  作者：Motonari Shibakami、Shin Miyoshi、Makoto Nakamura、Rie Goto

  DOI：10.1055/s-0029-1217756

  日期：2009.10

  A novel 48-membered cyclic lipid, in which two ether and two amide groups serve as a linker between its hydrophilic and hydrophobic moiety, was synthesized starting from d-1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol. The synthetic scheme is featured by the selective removal of protecting groups, followed by the introduction of mesylate and carboxylic acid, which sequentially leads to the formation of ether and amide bonds, respectively. Transmission electron microscopic observation confirmed that this lipid forms submicrosized helical ribbons.

  我们从 d-1,2-O-异亚丙基-sn-甘油开始，合成了一种新型 48 元环脂，其中有两个醚基和两个酰胺基作为亲水和疏水分子之间的连接物。合成方案的特点是先选择性地去除保护基团，然后引入甲磺酸和羧酸，并依次分别形成醚键和酰胺键。透射电子显微镜观察证实，这种脂质形成了亚微粒大小的螺旋带。
• Efficient Synthesis of Parallel Cyclobolaphiles Having Two Diacetylenes: Mimetics of Archaeal Membrane Lipids
  作者：Motonari Shibakami、Kazuhiro Miyawaki、Toshiyuki Takagi

  DOI：10.1055/s-2002-32987

  日期：——

  Chiral 48-membered parallel cyclobolaphiles and their diastereomer having two diacetylenes were efficiently synthesized by utilizing both the selective deprotection and the cross-coupling method of two distinct acetylenic compounds.

  利用两种不同乙炔化合物的选择性脱保护和交叉偶联方法，高效合成了手性 48 元平行环硼化合物及其具有两个二乙炔的非对映体。