1,3-二苯基-1,3-邻苯二甲酸 | 71176-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二苯基-1,3-邻苯二甲酸
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-1,3-phthalandicarboxylic Acid
• 英文别名: (1R,3S)-1,3-diphenyl-2-benzofuran-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 71176-48-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅
• 分子量: 360.366
• InChiKey: FEDAITVFJZWYMI-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,3-二苯基-1,3-邻苯二甲酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dimethyl cis-1,3-diphenylphthalan-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reductive metalation of 1,3-diphenylisobenzofuran. Stereoselective formation of cis products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a006
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有高负还原电位的杂环的电化学脱芳双羧化

  摘要：

  使用 CO 2对稳定的杂芳烃进行脱芳族二羧基化具有很高的挑战性，但它代表了一种非常有效的生产合成有用二羧酸的方法，二羧酸有可能用作生物活性分子（如天然产物和药物先导物）的中间体。然而，这些类型的转化仍然不发达，高效的简明方法（例如，高产率和高选择性的二羧基化）尚未见报道。我们在此描述了一种使用 CO 2自由基阴离子（ DMF 中的E 1/2的 CO 2 = -2.2 V 和 CH 3 CN vs SCE 中的 -2.3 V）的新电化学方案，该方案产生前所未有的反式来自N -Ac-、Boc- 和 Ph-保护的吲哚的取向 2,3-二羧酸，具有高负还原电位（-2.50 至 -2.94 V）。基于计算的还原电位，还原电位高达-3 V的N-保护吲哚顺利地进行了所需的二羧化。其他杂芳烃，包括苯并呋喃、苯并噻吩、缺电子呋喃、噻吩、1,3-二苯基异苯并呋喃和N-Boc-吡唑，也表现出比 -3 V 更正的还

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13032