4-{2-Methyl-2-[4-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-propionylamino}-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid methyl ester | 914618-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-{2-Methyl-2-[4-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-propionylamino}-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 914618-84-1
• 化学式: C₂₄H₃₃F₃N₄O₃
• 分子量: 482.546
• InChiKey: HJSJOEVAFFBEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-Methyl-2-[4-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-propionylamino}-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-{2-Methyl-2-[4-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-propionylamino}-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural activity relationship of 11β-HSD1 inhibitors with novel adamantane replacements

  摘要：

  A series of structurally novel and metabolically stable bridged bicyclic carbocycle and heterocycle adamantane replacements have been synthesized and biologically evaluated. Several of these compounds exhibit excellent human and mouse 11 beta-HSD1 potency and 11 beta-HSD2 selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.062
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 palladium dihydroxide 二苯基磷酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-{2-Methyl-2-[4-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-propionylamino}-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural activity relationship of 11β-HSD1 inhibitors with novel adamantane replacements

  摘要：

  A series of structurally novel and metabolically stable bridged bicyclic carbocycle and heterocycle adamantane replacements have been synthesized and biologically evaluated. Several of these compounds exhibit excellent human and mouse 11 beta-HSD1 potency and 11 beta-HSD2 selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.062