o-[(甲硫基)甲基]苯酚 | 4526-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: o-[(甲硫基)甲基]苯酚
• 中文别名: O-[(甲硫基)甲基]苯酚
• 英文名称: o-(methylthiomethyl)-phenol
• 英文别名: 2-(methylthiomethyl)phenol；o-(methylthiomethyl)phenol；methylthiomethyl-2 phenol；2-methylthiomethylphenol；o-methylthiomethylphenol；2-Methylmercaptomethyl-phenol；O-[(methylthio)methyl]phenol；2-(methylsulfanylmethyl)phenol
• CAS: 4526-41-4
• 化学式: C₈H₁₀OS
• mdl: MFCD06200784
• 分子量: 154.233
• InChiKey: USUGKGZNYHHQAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-[(甲硫基)甲基]苯酚 在 silver(l) oxide 作用下， 以74%的产率得到2-<2-(methylthiomethyl)phenoxymethyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofo-Quinonemethides and Their Inter- and Intramolecular Cyclization Reactions

  摘要：

  室温下，o-[1-(烷硫基)烷基]苯酚与氧化银反应，能以良好产率生成邻醒甲叉中间体和银的烷硫醇盐。根据几个实验事实，基于单电子氧化的机制被排除。生成的邻醒甲叉中间体能高效地与乙基乙烯基醚反应，通过邻醒甲叉中间体与醚的endo环加成反应，生成顺式色满。类似地，o-[1-(烷硫基)烯丙基]苯酚通过相应的邻醒甲叉中间体(6-烯丙叉环己二烯酮)转化为顺式色满。在没有双烯亲和物存在时，从烯丙基苯酚获得了一些色烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1062
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.0h， 生成 o-[(甲硫基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Kryczka, Boguslaw; Descotes, Gerard, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # l1-12, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Reaction of<i>o</i>-[1-(Alkylthio)alkyl]phenols: The Generation and Reaction of<i>o</i>-Quinonemethides and Applications to Cannabinoid Synthesis
  作者：Tsutomu Inoue、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1647

  日期：1990.6

  o-Quinonemethides were prepared by treating o-[1-(alkylthio)alkyl]phenols with a Lewis acid. The Diels–Alder reaction of the resulting o-quinonemethides was also catalyzed by the Lewis acid. Hexahydrocanna-binol was synthesized according to this method.

  通过使用路易斯酸处理邻-[1-(烷硫基)烷基]苯酚，合成了邻醌甲烷类化合物。产生的邻醛醌类化合物通过路易斯酸催化进行了Diels-Alder反应。根据这种方法合成了六氢大麻酚。
• Preparation and reactions of s,s-dimethyl-n-(2,4-dinitrophenyl)sulfilimine
  作者：T. Yamamoto、Y. Harigaya、M. Okawara

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87005-7

  日期：1978.1

  S,S-Dimethyl-N-(2,4-dinitrophenyl)sulfilimine(4a) has been prepared in good yield by use of DMSO, 2,4-dinitroaniline and phosphorus pentoxide in DMF and the role of DMF in this System is discussed. The method has been applied successfully to the syntheses of several sulfilimines. The reactions of 4a with protonic compounds show an interesting ylide-exchange reaction.

  通过在DMF中使用DMSO，2,4-二硝基苯胺和五氧化二磷以高收率制备了S，S-二甲基-N-（2,4-二硝基苯基）亚砜胺（4a），并讨论了DMF在该系统中的作用。该方法已成功应用于几种亚硫亚胺的合成。4a与质子化合物的反应显示出有趣的内酯交换反应。
• Reaction of phenols with t-butyl bromide–dimethyl sulphoxide. Methylthiomethylation versus bromination
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/p19830001141

  日期：——

  t-Butyl bromide-activated dimethyl sulphoxide reacts with phenols to give either methylthiomethylation or bromination products. Several equilibria are shown to be simultaneously present in the system; however, by appropriate choice of several parameters (basicity, temperature, and reactant ratio) it is possible to drive the reaction selectively in one direction. A general discussion on the mechanism

  叔丁基溴化物活化的二甲基亚砜与酚反应生成甲硫基甲基化或溴化产物。系统中同时存在多个平衡点。然而，通过几个参数适当选择（碱度，温度，和反应物比），可以选择性地驱动所述反应在一个方向上。对这些反应的机理进行了一般性的讨论。
• Ortho-Selective Alkylation of Phenols with Symmetric Sulfides and Sulfuryl Chloride
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Osamu Miyamoto、Hiroshi Ikeda、Tomomi Ota

  DOI：10.1246/bcsj.60.4184

  日期：1987.11

  Sulfuryl chloride has been shown to be useful activator for sulfides in the selective preparation of ortho-alkylated phenols via [2,3]sigmatropic rearrangement. By this process, ortho-alkylated phenols have been prepared with various symmetric sulfides in good yields. The rearrangement products having 3-chloropropyl or 3-methyl-3-butenyl moiety have been converted into 2H-1-benzopyran derivatives.

  在通过 [2,3] σ 重排选择性制备邻位烷基化苯酚时，硫酰氯已被证明是硫化物的有用活化剂。通过该方法，已经以良好的产率制备了具有各种对称硫化物的邻烷基化苯酚。具有3-氯丙基或3-甲基-3-丁烯基部分的重排产物已转化为2H-1-苯并吡喃衍生物。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 2
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2012117097A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The invention relates to selective, non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17beta-HSD2) inhibitors of formula (I), their production and use, notably for the treatment and prophylaxis of sex steroid deficient diseases like osteoporosis in men and women.

  本发明涉及选择性的，非类固醇17β-羟基类固醇脱氢酶2型（17β-HSD2）抑制剂的公式（I），它们的生产和用途，特别是用于治疗和预防性激素缺乏病，如男女骨质疏松症。