2-[11-(2-Dimethylamino-ethylsulfanyl)-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl]-propionic acid methyl ester | 105670-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-[11-(2-Dimethylamino-ethylsulfanyl)-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[11-[2-(dimethylamino)ethylsulfanyl]-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepin-2-yl]propanoate
• CAS: 105670-49-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃S
• 分子量: 385.527
• InChiKey: XNNFFDNGOXUFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[11-(2-Dimethylamino-ethylsulfanyl)-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[11-(2-Dimethylamino-ethylsulfanyl)-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl]-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新系列的抗过敏药。I. 11-（2-氨基乙基）硫基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁酮衍生物的合成和活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物，并评估了其抗过敏活性。开发了从醇制备硫化物的简便方法。描述了构效关系。化合物7、11- [2-（二甲基氨基）乙基]硫基-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2-羧酸盐酸盐在大鼠被动皮肤过敏反应试验中最有效（ED50 = 0.92 mg /公斤）。它对豚鼠的过敏性支气管狭窄有很强的抑制作用（ED50 = 0.029 mg / kg po），对H1受体的拮抗作用（Ki = 14 nM）几乎没有中枢神经系统的副作用。另外，对前列腺素D2诱导的豚鼠气管分离收缩的拮抗作用（pA2 = 5.73）是新的抗过敏药的一种有吸引力的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2724
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(11-hydroxy-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepin-2-yl)propanoate 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[11-(2-Dimethylamino-ethylsulfanyl)-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepin-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新系列的抗过敏药。I. 11-（2-氨基乙基）硫基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁酮衍生物的合成和活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物，并评估了其抗过敏活性。开发了从醇制备硫化物的简便方法。描述了构效关系。化合物7、11- [2-（二甲基氨基）乙基]硫基-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2-羧酸盐酸盐在大鼠被动皮肤过敏反应试验中最有效（ED50 = 0.92 mg /公斤）。它对豚鼠的过敏性支气管狭窄有很强的抑制作用（ED50 = 0.029 mg / kg po），对H1受体的拮抗作用（Ki = 14 nM）几乎没有中枢神经系统的副作用。另外，对前列腺素D2诱导的豚鼠气管分离收缩的拮抗作用（pA2 = 5.73）是新的抗过敏药的一种有吸引力的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2724