6-phenylamino-1,3-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-phenylamino-1,3-benzothiazole
• 英文别名: N-phenylbenzothiazol-6-amine；N-phenylbenzo[d]thiazol-6-amine；N-phenyl-1,3-benzothiazol-6-amine
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: QVSUGOMYRVRBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基苯并噻唑 、 triphenylbismuth(V) diacetate 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到6-phenylamino-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑和2-或6-氨基苯并噻唑衍生物对三苯基二乙酸铋/催化二乙酸铜苯基化系统的反应性

  摘要：

  二乙酸铜催化的二乙酸三苯基铋与 6-氨基苯并噻唑化合物的反应选择性地以良好到高产率提供了 6-苯基氨基衍生物。与 2-氨基噻唑或 2-氨基苯并噻唑化合物的类似反应分别得到单苯基化和二苯基化产物 2-苯基氨基噻唑和 2-(N-苯基氨基)-3-N'-苯基噻唑衍生物的混合物，其中二苯基产物占优势。使用 SAM1/D 和 CHAIN 方法对 2-氨基苯并噻唑 - 铜 (III) 中间体的演化进行的半经验计算与实验结果具有良好的定性一致性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300656

文献信息

• ORGANIC ELECTRIC ELEMENT
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US20220209127A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to an organic electric element for realizing high luminous efficiency, and high heat resistance of the element, improve the color purity of the element, and increase the lifetime of the element.

  本公开涉及一种有机电元件，用于实现高发光效率、高耐热性，提高元件的色纯度和延长元件的寿命。
• P^(III)-Promoted Reductive Coupling of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds with Grignard Reagents
  作者：Shan-Shui Meng、Fei Li、Xiaowen Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01167

  日期：2023.5.26

  coupling of nitro compounds with Grignard reagents is described. Polyfunctional and pharmaceutically relevant diarylamines were generated by this reaction in moderate to high yields. Aliphatic nitro compounds that are highly challenging substrates undergo a combination of α-arylation and reductive coupling to afford the α-arylated arylamines efficiently. A series of valuable biaryl compounds with polyfluorinated

  描述了硝基化合物与格氏试剂的磷化氢促进还原偶联。通过该反应以中等到高产率生成多官能和药学相关的二芳基胺。脂肪族硝基化合物是极具挑战性的底物，经过 α-芳基化和还原偶联的组合，可以有效地提供 α-芳基化芳基胺。以 56-94% 的收率共同生成了一系列具有多氟化和杂芳基环的有价值的联芳基化合物。
• Oxidative C–H Homocoupling of Push–Pull Benzothiazoles: An Atom-Economical Route to Highly Emissive Quadrupolar Arylamine-Functionalized 2,2′-Bibenzothiazoles with Enhanced Two-Photon Absorption
  作者：Patrik Osuský、Jela Nociarová、Maroš Smolíček、Róbert Gyepes、Dimitris Georgiou、Ioannis Polyzos、Mihalis Fakis、Peter Hrobárik

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01861

  日期：2021.7.16
• Reactivity of 2-Aminothiazole and 2- or 6-Aminobenzothiazole Derivatives Towards the Triphenylbismuth Diacetate/Catalytic Copper Diacetate Phenylation System
  作者：Abdellah Miloudi、Douniazad El-Abed、Gérard Boyer、Jean Pierre Finet、Jean Pierre Galy、Didier Siri

  DOI：10.1002/ejoc.200300656

  日期：2004.4

  The copper diacetate catalysed reaction of triphenylbismuth diacetate with 6-aminobenzothiazole compounds afforded selectively the 6-phenylamino derivatives in good to high yields. A similar reaction with 2-aminothiazole or 2-aminobenzothiazole compounds gave mixtures of the monophenylated and diphenylated products 2-phenylaminothiazole and 2-(N-phenylamino)-3-N′-phenylthiazole derivatives, respectively

  二乙酸铜催化的二乙酸三苯基铋与 6-氨基苯并噻唑化合物的反应选择性地以良好到高产率提供了 6-苯基氨基衍生物。与 2-氨基噻唑或 2-氨基苯并噻唑化合物的类似反应分别得到单苯基化和二苯基化产物 2-苯基氨基噻唑和 2-(N-苯基氨基)-3-N'-苯基噻唑衍生物的混合物，其中二苯基产物占优势。使用 SAM1/D 和 CHAIN 方法对 2-氨基苯并噻唑 - 铜 (III) 中间体的演化进行的半经验计算与实验结果具有良好的定性一致性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)