3-cyano-7-hydroxy-2H-1-benzopyran | 217099-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-cyano-7-hydroxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 7-hydroxy-2H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 217099-82-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: IZLQTASAYHGKIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-7-hydroxy-2H-1-benzopyran 、 甲醇盐酸 在 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到3-amidino-7-hydroxy-2H-1-benzopyran methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Compounds useful in the complement, coagulat and kallikrein pathways and method for their preparation

  摘要：

  本发明涉及新化合物，特别是那些具有被取代的酰胺基团的融合双环环的化合物。这些化合物分别是替代途径的因子D、经典途径的C1s、凝血途径的因子Xa、XIIa、VIIa和凝血酶、纤溶途径的纤溶酶、以及炎症途径的激肽酶和高分子量激肽原的强效抑制剂。这些蛋白酶，在其活性位点中含有丝氨酸，被称为丝氨酸蛋白酶，它们对大多数炎症和凝血过程至关重要。事实上，这些各种系统彼此之间相互作用，很难激活其中一个途径而不影响其他途径。

  公开号：

  US06653340B1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以14 %的产率得到3-cyano-7-hydroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  4-二甲基氨基吡啶 (DMAP)，Morita-Balylis-Hillman 反应引发的水杨醛和丙烯腈环状缩合形成 3-Cyano-2H-chromene 的高级介体

  摘要：

  我们揭示了用于水杨醛和丙烯腈环状缩合生成 3-cyano-2 H -chromene 的高级碱介质，在过去的二十年中，它仅由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导。这些反应最有效地由 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 介导，在大多数情况下，它产生的 3-cyano-2 H-色烯的产率高于 DABCO。我们还证实，在具有催化量的 DMAP 的十克规模实验中，该反应仍然保持高产率。该反应的效用还通过将获得的 3-cyano-2 H -chromene 衍生化为已知的 2 H -chromene-3-carboxylic 酸来举例说明，该酸先前是用不易获得的试剂合成的。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00068

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN THE COMPLEMENT, COAGULAT AND KALLIKREIN PATHWAYS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1066272A1

  公开（公告）日：2001-01-10
• EP1066272A4
  申请人：——

  公开号：EP1066272A4

  公开（公告）日：2002-03-13
• US6653340B1
  申请人：——

  公开号：US6653340B1

  公开（公告）日：2003-11-25
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN THE COMPLEMENT, COAGULAT AND KALLIKREIN PATHWAYS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES UTILES DANS LES VOIES DU COMPLEMENT, DE LA COAGULATION ET DE LA KALLIKREINE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998055471A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (EN) Compound containing four fragments, designated as L, E, R, and Q joined in a linear fashion as illustrated: L-E-R-Q, wherein fragment L represents a hydrophobic group; fragment E represents a carbonyl derivative that in the presence of L, R and Q becomes an activated serine trap; fragment R represents a hydrophobic aromatic ring; and fragment Q represents a basic group; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Also provided is a process for preparing these compounds.(FR) L'invention concerne des composés renfermant quatre fragments dénommés L, E, R et Q, assemblés linéairement comme indiqué et les sels d'addition acides pharmaceutiquement acceptables de ces composés : L-E-R-Q. Dans cette structure, L est un groupe hydrophobe; E est un dérivé carbonyle qui, en présence de L, R et Q, devient un piège à sérine activé; R est un noyau aromatique hydrophobe; et Q est un groupe basique. L'invention concerne aussi un procédé permettant de préparer les composés décrits.
• Compounds useful in the complement, coagulat and kallikrein pathways and method for their preparation
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06653340B1

  公开（公告）日：2003-11-25

  The present invention is concerned with new compounds, and particularly those having a fused bicyclic ring substituted with an amidine moiety. These compounds are each potent inhibitors of Factor D of the alternate pathway of complement, C1s of the classical pathway of complement, Factors Xa, XIIa, VIIa and thrombin of the coagulation pathway, plasmin in the fibrinolytic pathway, and kallikrein and high molecular weight kininogen in the inflammatory pathways. These proteases, which have serine in their active site, are called serine proteases and they are pivotal to most of the processes of inflammation and coagulation. In fact, these various systems are interactive with one another and it is difficult to activate one pathway without it influencing the others.

  本发明涉及新化合物，特别是那些具有被取代的酰胺基团的融合双环环的化合物。这些化合物分别是替代途径的因子D、经典途径的C1s、凝血途径的因子Xa、XIIa、VIIa和凝血酶、纤溶途径的纤溶酶、以及炎症途径的激肽酶和高分子量激肽原的强效抑制剂。这些蛋白酶，在其活性位点中含有丝氨酸，被称为丝氨酸蛋白酶，它们对大多数炎症和凝血过程至关重要。事实上，这些各种系统彼此之间相互作用，很难激活其中一个途径而不影响其他途径。