3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propanoic acid | 4727-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: β-Phthalidylpropionsaeure；3-(3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-propionic acid；3-phthalidyl-propionic acid；3-Phthalidyl-propionsaeure；3-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)propanoic acid
• CAS: 4727-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RJYIQULZEVYDBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propanoic acid 在 碘苯二乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到spiro<(2-oxo-tetrahydrofuran)-5,3'-(1'-oxo-benzofuran)>
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C-H 螺环化合成 Azaspiro-γ-内酯的新合成方法

  摘要：

  报道了一种新的氮杂螺-γ-内酯合成方法。关键的 C-H 螺内酯化反应是通过使用二乙酸碘苯和溴化钾来实现的，以高产率提供各种氮杂螺-γ-内酯。该反应也适用于双内酯衍生物的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611941
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-N,N-diisopropylbenzamide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C-H 螺环化合成 Azaspiro-γ-内酯的新合成方法

  摘要：

  报道了一种新的氮杂螺-γ-内酯合成方法。关键的 C-H 螺内酯化反应是通过使用二乙酸碘苯和溴化钾来实现的，以高产率提供各种氮杂螺-γ-内酯。该反应也适用于双内酯衍生物的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611941

文献信息

• Catalyst-controlled site-selective methylene C–H lactonization of dicarboxylic acids
  作者：Hau Sun Sam Chan、Ji-Min Yang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.abq3048

  日期：2022.6.24

  and γ-methylene carbon-hydrogen (C-H) bonds of free carboxylic acids is a long-standing challenge. Here we show that, with a pair of palladium catalysts assembled with quinoline-pyridone ligands of different chelate ring sizes, it is possible to perform highly site-selective monolactonization reactions with a wide range of dicarboxylic acids, generating structurally diverse and synthetically useful γ-

  游离羧酸的β-和γ-亚甲基碳氢（CH）键的催化剂控制的位点选择性活化是一个长期存在的挑战。在这里，我们表明，通过一对由不同螯合环尺寸的喹啉-吡啶酮配体组装的钯催化剂，可以与多种二羧酸进行高度位点选择性的单内酯化反应，产生结构多样且合成上有用的γ-和δ-内酯通过位点选择性β-或γ-亚甲基CH活化。剩余的羧基可作为进一步合成应用的多功能关键，如从丰富的二羧酸中全合成两种天然产物 myrotheciumone A 和pedicellosine 所证明的那样。
• [EN] INHIBITORS OF MENAQUINONE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA MÉNAQUINONE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017059411A9

  公开（公告）日：2017-08-31
• Roser, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2776
  作者：Roser

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF MENAQUINONE BIOSYNTHESIS
  申请人：Memorial Sloan-Kettering Cancer Center

  公开号：US20180273573A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceuticals acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, and prodrugs thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, and methods involving the inventive compounds for the treatment of an infectious disease (e.g., bacterial infection (e.g., tuberculosis, methicillin-resistant Staphylococcus aureus ).
• CATALYST-CONTROLLED SITE-SELECTIVE METHYLENE C-H LACTONIZATION OF DICARBOXYLIC ACIDS
  申请人：[en]THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO2023220559A2

  公开（公告）日：2023-11-16

  Disclosed herein is the catalyst-controlled site-selective activation of β- and γ-methylene C-H bonds of free carboxylic acids which heretofore was unknown and has remained a tremendous challenge. Described herein in the enablement of such chemical reactivity with ubiquitous dicarboxylic acids which possess inert, methylene-rich backbones and dual functional groups which opened up pathways for the construction of complex molecular scaffolds for organic synthesis. Herein we show that with a pair of palladium catalysts, it is possible to perform highly site-selective monolactonization reactions with a wide range of dicarboxylic acids, generating topologically diverse and synthetically useful γ- and δ-lactones via site-selective β- or γ-methylene C-H activation. The remaining carboxyl group serves as a versatile linchpin for further synthetic applications as demonstrated by the total synthesis of two natural products, myrotheciumone A and pedi cellosine, from abundant dicarboxylic acids.