2-(2-cyanoethyl)-5-methylfuran-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(2-cyanoethyl)-5-methylfuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Cyanoethyl)-5-methylfuran-3-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: CSMBEPZQGSASHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-呋喃酸 、 溴乙腈 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-(2-cyanoethyl)-5-methylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基酸的有效合成并尝试驱动其对映选择性。

  摘要：

  将羧酸双阴离子与溴乙腈铅加成，以良好的收率生成相应的γ-氰酸，其在氢化后产生γ-氨基酸。此两步方法改进了先前描述的结果。ee 的差是由于我们尝试通过手性酰胺诱导来驱动这种转化的对映选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules13040716

文献信息

• A simple synthesis of γ-aminoacids
  作者：Salvador Gil、Margarita Parra、Pablo Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.037

  日期：2007.5

  The addition of dianions of carboxylic acids to bromoacetonitrile, leads, in good yields, to the corresponding gamma-cyanoacids that give gamma-aminoacids on hydrogenation. This two-step methodology improves the results previously described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.