2'-O-mesyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-uridine | 393802-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-mesyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-uridine
• 英文别名: Mes(-2)[TBDMS(-3)][DMT(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 393802-81-8
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₀SSi
• 分子量: 738.931
• InChiKey: SAIOBWLEEMZZTG-DWNQJFHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-mesyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-uridine 在 tert-butyl-ammonium fluoride 、 sodium carbonate 、 四己基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-anhydro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Internal Derivatization of Oligonucleotides with Selenium for X-ray Crystallography Using MAD

  摘要：

  We have developed a route for the synthesis of 2'-selenium uridine analogues and oligonucleotides containing selenium labels, and have demonstrated for the first time a new strategy to covalently derivatize nucleotides with selenium for phase and structure determination in X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/ja0171097
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]尿苷 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2'-O-mesyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-uridine
  参考文献：
  名称：

  Internal Derivatization of Oligonucleotides with Selenium for X-ray Crystallography Using MAD

  摘要：

  We have developed a route for the synthesis of 2'-selenium uridine analogues and oligonucleotides containing selenium labels, and have demonstrated for the first time a new strategy to covalently derivatize nucleotides with selenium for phase and structure determination in X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/ja0171097