1-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(difluoromethylidene)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 179026-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(difluoromethylidene)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 179026-54-1
• 化学式: C₃₇H₄₂F₂N₂O₇Si
• 分子量: 692.832
• InChiKey: YVAOVFBXDILDNI-ZYEHPWHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(difluoromethylidene)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以96%的产率得到3'-deoxy-3'-difluoromethylene-5'-dimethoxytrityluridine
  参考文献：
  名称：

  制备2'-和3'-二氟亚甲基尿苷的3'-和2'-亚磷酰胺的新方法

  摘要：

  尿苷2a，2b，7a和7b的2'-和3'-酮衍生物与溴代二氟甲基[三（二甲基氨基）] phosph溴化物（13）和锌的一步反应，得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基核苷图3a，3b，8a和8b具有良好的产率。除去甲硅烷基基团得到二氟亚甲基化的尿苷4a，4b，9a和9b。4a和9a的磷酸化提供了用于寡核苷酸合成的目标2'-和3'-亚磷酰胺5和10。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00364-x
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-（4,4’-二甲氧基三苯甲基）-2’-O-叔丁基二甲基硅基尿苷 在 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 1-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(difluoromethylidene)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  制备2'-和3'-二氟亚甲基尿苷的3'-和2'-亚磷酰胺的新方法

  摘要：

  尿苷2a，2b，7a和7b的2'-和3'-酮衍生物与溴代二氟甲基[三（二甲基氨基）] phosph溴化物（13）和锌的一步反应，得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基核苷图3a，3b，8a和8b具有良好的产率。除去甲硅烷基基团得到二氟亚甲基化的尿苷4a，4b，9a和9b。4a和9a的磷酸化提供了用于寡核苷酸合成的目标2'-和3'-亚磷酰胺5和10。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00364-x

文献信息

• New method for the preparation of 3′- and 2′-phosphoramidites of 2′- and 3′-difluoromethyleneuridine
  作者：Pawel J. Serafinowski、Colin L. Barnes

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00364-x

  日期：1996.6

  step reaction of 2′- and 3′-keto derivatives of uridine 2a, 2b, 7a and 7b with bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)]phosphonium bromide (13) and zinc gives the corresponding 2′- and 3′-difluoromethylene nucleosides 3a, 3b, 8a and 8b in good yield. Removal of the silyl groups affords difluoromethylenated uridines 4a, 4b, 9a and 9b. Phosphitylation of 4a and 9a provides the target 2′- and 3′-phosphoramidites

  尿苷2a，2b，7a和7b的2'-和3'-酮衍生物与溴代二氟甲基[三（二甲基氨基）] phosph溴化物（13）和锌的一步反应，得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基核苷图3a，3b，8a和8b具有良好的产率。除去甲硅烷基基团得到二氟亚甲基化的尿苷4a，4b，9a和9b。4a和9a的磷酸化提供了用于寡核苷酸合成的目标2'-和3'-亚磷酰胺5和10。
• Synthesis and NMR Spectra of Some New Carbohydrate Modified Uridine Phosphoramidites
  作者：Pawel J. Serafinowski、Colin L. Barnes

  DOI：10.1080/07328319708006222

  日期：1997.7

  The one step reaction of 2'- and 3'-keto derivatives of uridine with bromodifluoromethyl[tris(dimethylamino)]phosphonium bromide and zinc gives the corresponding 2'- and 3'-difluoromethylene nucleosides in good yield. Desilylation and phosphitylation of the resultant 2'- or 3'-hydroxyls provides the target 2'- and 3'-phosphoramidites 7 and 8 for use in oligonucleotide synthesis(1).