(2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl phosphonate triethylamine salt | 142025-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl phosphonate triethylamine salt
• 英文别名: N⁶-benzoyl-3'-O-(t.butyldimethylsilyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)adenosine-2'-(hydrogenphosphonate), triethylammonium salt
• CAS: 142025-14-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₄₄H₅₀N₅O₉PSi
• 分子量: 953.16
• InChiKey: BAOLPKDRMBCMAY-TYGKDJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  168.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl phosphonate triethylamine salt 在 二氯乙酸 、 水 、 吡啶 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl hydrogen phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  提供一类多环化合物，其一般化学式为(II)，一般化学式为(II')或一般化学式为(II")，其中在此处定义了Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2、R2a、R3a、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8和R8a，这些化合物可能作为I型干扰素的诱导剂，特别是作为STING活性剂。还提供了合成和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2017027645A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 4'-DMTBS-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基腺苷 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 三氯化磷 作用下， 以90%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl phosphonate triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  An efficient and stereoselective synthesis of 2',5'-oligo-(SP)-thioadenylates

  摘要：

  2',5'-Phosphorothioato-oligoadenylates have been synthesized with S(P)-stereoselectivity by using hydrogenphosphonate methodology followed by oxidative sulphurization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92259-8