2-phenylnaphtho<1,8-de>-1,3-dithiin | 156462-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenylnaphtho<1,8-de>-1,3-dithiin
• 英文别名: 2-phenylnaphtho<1,8-de><1,3>dithiin；2-Phenyl-naphtho[1,8-de][1,3]dithiin；3-Phenyl-2,4-dithiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 156462-92-9
• 化学式: C₁₇H₁₂S₂
• 分子量: 280.414
• InChiKey: BITNFNBACJVEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylnaphtho<1,8-de>-1,3-dithiin 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 亚苯甲基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  两个硫原子之间环环键相互作用对萘并[1,8-ef] [1,4]二巯基吡啶类光解的证据。

  摘要：

  萘并[1,8-ef] [1,4]二巯基吡啶5是在乙酰丙酮铜存在下，萘并[1,8-de] -1,3-二硫辛3与重氮丙二酸二乙酯反应制得的。2,3-二氢-2,2-双（乙氧基羰基）-3-苯基萘并[1,8-ef] [1,4]二噻吩（5a）的X射线晶体分析表明，SS距离短于它们的范德华半径之和，表明化合物5在两个硫原子之间具有很强的贯穿空间相互作用。在室温下用500 W高压汞灯（313 nm）直接照射5，定量得到相应的烯烃6和萘[1,8-cd] -1,2-二硫醇（1）。消耗5a和形成6a和1的量子产率为0.34。通过检查敏化和光强度的影响，研究了该反应的机理。结果表明，反应可以从激发的单重态通过单光子过程进行。对模型化合物7进行了从头算的计算，结果表明，激发到S（1）状态会引起两个硫原子之间的键相互作用，从而使反应成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo960517m
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furyl)naphtho<1,8-de>-1,3-dithiin 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-phenylnaphtho<1,8-de>-1,3-dithiin
  参考文献：
  名称：

  的制备ñ - p -tosylaldimines通过萘的分子内光亚氨基迁移[1,8-二去]噻因-1- Ñ -tosylsulfilimines

  摘要：

  吩[1,8-二去]噻因-1- Ñ -tosylsulfilimines（4）通过萘的反应制得[1,8-德] dithiins用氯胺-T。4的光解经历分子内亚氨基基团的重排，以定量得到N-甲苯磺醛亚胺与萘-1,8-二硫醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02457-m

文献信息

• Mechanism for Photodecomposition of Naphtho[1,8-de][1,3] dithiin-1-bis(ethoxycarbonyl)methylides
  作者：Takayoshi Fujii、Hirochika Sakuragi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01702-j

  日期：1995.10

  Naphtho[1,8-de][1,3]dithiin-1-bis(ethoxycarbonyl)mcthylides (3) were prepared by the reaction of naphtho[1,8-de]dithiins with dicthyl diazomalonate in the presence of copper acetylacetonate. The sulfonium ylides 3 underwent photo-rearrangement giving olefins 5 quantitatively together with naphthalene-1,8-dithiole.

  萘并[1,8- de ] [1,3]二噻吩-1-双（乙氧羰基）甲基胸苷（3）是通过在乙酰丙酮铜的存在下萘并[1,8- de ]二硫辛酸与重氮丙二酸二乙酯反应制得的。对的酰基化物3进行光重排，定量地得到烯烃5以及萘-1，8-二硫醇。
• Photochemical studies on the through-space S…S interaction of 2-phenylnaphtho[1,8-de][1,3]dithiin 1-oxide, 5-phenyl[1]benzothieno[4,3,2-def][1,3]benzodithiepin 4-oxide, and 2-phenyldibenzo[d,f][1,3]dithiepin 1-oxide
  作者：Takayoshi Fujii、Hiroki Kusanagi、Ohgi Takahashi、Ernst Horn、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00201-x

  日期：1999.4

  3]dithiepin 1-oxide (4c) underwent facile consecutive photochemical reactions to give the corresponding disulfide, naphtho[1,8-cd][1,2]dithiole (1a), [1]benzothieno[4,3,2-cde][1,2]benzodithiin (1b), and dibenzo[c,e][1,2]dithiin (1c) and benzaldehyde (7), respectively, via the sulfur-sulfur (S…S) interaction. The proposed mechanism for these photochemical reactions is based on the quantum yields measurements

  2-苯基萘并[1,8- de ] [1,3]二硫一氧化1-氧化物（4a），5-苯基[1]苯并噻吩并[4,3,2- def ] [1,3]苯并噻吩四氧化物（4b），然后对2-苯基二苯并[ d，f ] [1,3]二硫平1-氧化物（4c）进行连续轻松的光化学反应，得到相应的二硫键萘[1,8- cd ] [1,2]二硫醇（1a），[1]苯并噻吩并[4,3,2 CDE ] [1,2] benzodithiin（1B），以及二苯并[ c ^，ë ] [1,2]噻因（1C）和苯甲醛（7），分别经由硫-硫（S…S）相互作用。这些光化学反应的拟议机制基于量子产率的测量，光强度效应和敏化剂效应。还对原始光产物的模型化合物进行了从头算计算，结果表明，激发到S 1状态后，S…S距离变短，SO距离变长。
• Price; Smiles, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2373
  作者：Price、Smiles

  DOI：——

  日期：——
• Furukawa Naomichi, Fujii Takayoshi, Kimura Takeshi, Fujihara Hisashi, Chem. Lett, (1994) N 6, S 1007-1010
  作者：Furukawa Naomichi, Fujii Takayoshi, Kimura Takeshi, Fujihara Hisashi

  DOI：——

  日期：——