5-chloro-2-(hept-1-ynyl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(hept-1-ynyl)benzoxazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-hept-1-ynyl-1,3-benzoxazole；5-chloro-2-hept-1-ynyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: LUOBFQSXUWOPEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸 、 5-氯苯并唑 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到5-chloro-2-(hept-1-ynyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯并恶唑与 α,β-炔酸脱羧 CH 炔化反应

  摘要：

  首次实现了钯催化的苯并恶唑与 α,β-炔诺酸的脱羧 C-H 炔化反应。发现这种简单的方法在空气中没有强碱的情况下具有综合效果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301441

文献信息

• 벤즈옥사졸 유도체의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20150014210A

  公开（公告）日：2015-02-06

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 알키닐레이션(alkynylation) 된 벤즈옥사졸(benzoxazole) 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 팔라듐 촉매, 포스핀계 리간드로 1,3-bis(diphenylphosphino)propane 존재 하에서 은염(silver salt), 프로피올릭 산(propiolic acid) 및 벤즈옥사졸 화합물을 반응시켜 알키닐레이션(alkynylation) 된 벤즈옥사졸 유도체의 제조방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种制备烷基化（alkynylation）苯并噁唑（benzoxazole）衍生物的方法，具体而言，涉及钯催化剂，磷配体1,3-双(二苯基膦基)丙烷存在下，通过银盐（silver salt）、丙炔酸（propiolic acid）和苯并噁唑化合物的反应制备烷基化（alkynylation）苯并噁唑衍生物的方法。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative C-H Alkynylation of Benzoxazoles with α,β-Ynoic Acids
  作者：Jinsik Kim、Dongjin Kang、Eun Jeong Yoo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201301441

  日期：2013.12

  Palladium-catalyzed decarboxylative C–H alkynylation of benzoxazoles with α,β-ynoic acids was achieved for the first time. This straightforward method was found to be synthetically effective without strong base under air.

  首次实现了钯催化的苯并恶唑与 α,β-炔诺酸的脱羧 C-H 炔化反应。发现这种简单的方法在空气中没有强碱的情况下具有综合效果。