(E)-1,2-di(tert-butyl)-1,2-diphenylethene | 76951-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-di(tert-butyl)-1,2-diphenylethene
• 英文别名: trans-di-tert-butylstilbene；[(E)-2,2,5,5-tetramethyl-4-phenylhex-3-en-3-yl]benzene
• CAS: 76951-60-5
• 化学式: C₂₂H₂₈
• 分子量: 292.464
• InChiKey: DSAHAJXRJLAFHI-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  372.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-di(tert-butyl)-1,2-diphenylethene 以 正己烷 为溶剂， 以21%的产率得到(Z)-2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis and thermal chemistry of -2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenylhex-3-ene, A sterically congested Stilbene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85205-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 反应 96.0h， 以48%的产率得到(E)-1,2-di(tert-butyl)-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  Lenoir, Dieter; Burghard, Harald, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 12, p. 4715 - 4725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pinacol reduction-cum-rearrangement. A re-examination of the reduction of aryl alkyl ketones by zinc–aluminum chloride
  作者：Anya A. Grant、Myron Allukian、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00737-2

  日期：2002.6

  Reduction of alkyl phenyl ketones by zinc and aluminum chloride in acetonitrile results in pinacol condensation followed by rearrangement. The phenyl group migrates in every instance.

  乙腈中的锌和氯化铝还原烷基苯基酮会导致频哪醇缩合，然后发生重排。苯基在每种情况下都会迁移。
• Ozonation of 1,1,2,2-Tetraphenylethene Revisited: Evidence for Electron-Transfer Oxygenations
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Michael Buschlinger、Jörg Eder、Thomas Heisel、Susanne Pistorius、Christiane Wagner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6

  日期：2000.4.12

  yl}phenoxy; 8), and the zwitterionic reaction behavior of ground-state O3 is ruled out. Third, the electron-acceptor ability of O3 is evidenced by reactions with suitable tetraaryl ethylenes: it is enhanced by addition of catalytic amounts of protons or Lewis acids. Fourth, the observed distribution of the O3 O-atoms to the two different olefinic C-atoms of the unsymmetric alkene 27b is in full agreement

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管
• Iodination of (<i>E</i>)-2,2,5,5-Tetramethyl-3,4-diphenylhex-3-ene: Catalytic Effects of Silver Triflate and Water in the I₂/Ag₂SO₄ Iodination
  作者：Padmanabhan Sekher、James E. Gano、Eddie D. Luzik

  DOI：10.1080/00397919708007086

  日期：1997.10.1

  Abstract (E)-2,2,5,5-Tetramethyl-3,4-diphenylhex-3-ene does not iodinate under normal conditions. Silver trifluoromethanesulfonate catalysis of the silver sulfate/iodine promoted reaction is shown to add versatility to this reation and successfully produce (E)-3-(4'-iodophenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-4-phenylhex-3-ene and (E)-2,2,5,5-tetramethyl-3,4-di(4'-iodophenyl)hex-3-ene in good yield under mild

  摘要 (E)-2,2,5,5-Tetramethyl-3,4-diphenylhex-3-ene 在正常条件下不会发生碘化。硫酸银/碘促进反应的三氟甲磺酸银催化显示为该反应增加了多功能性，并成功地生产 (E)-3-(4'-碘苯基)-2,2,5,5-四甲基-4-苯基己基-3 -ene 和 (E)-2,2,5,5-tetramethyl-3,4-di(4'-iodophenyl)hex-3-ene 在温和条件下以良好的收率。显示成功取决于二氯甲烷溶剂中是否存在痕量水。
• 1,4-Di(1,2-di-tert-butyl-2-phenylethenyl)benzene and related Twist-twist pi conjugated stilbene (PPV) systems
  作者：James E. Gano、Kristin Kirschbaum、Eddie D. Luzik、Padmanabhan Sekher

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01430-0

  日期：1998.9

  Twist-twist, pi conjugated, TTPC, systems are described. The twisted stilbene motif represented by 2,2,5,5-tetramethyl-3,4-diphenylhex-3-ene is extended to systems with five and seven perpendicular pi systems. UV spectra show extension of the chain imparts a regular red shift to the prominent π→π∗ transition. The shift is attenuated compared to planar pi conjugated systems. Extended TTPC systems occur as

  描述了双绞，π共轭，TTPC系统。以2,2,5,5-四甲基-3,4-二苯基己基-3-烯为代表的扭曲的二苯乙烯基图案扩展到具有五个和七个垂直pi系统的系统。紫外光谱表明，链的延伸赋予了显着的π→π *跃迁以规则的红移。与平面π共轭体系相比，该位移被衰减。扩展的TTPC系统是具有非常相似能量的阻转异构体的混合物。
• Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118
  作者：Roth, Wolfgang R.、Staemmler, Volker、Neumann, Martin、Schmuck, Carsten

  DOI：——

  日期：——