2,2-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)pentanal | 184174-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)pentanal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(triisopropylsilyloxy)pentane；2,2-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal
• CAS: 184174-46-7
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: NYLWZDLWXZNZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)pentanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-7-oxohept-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Elansolid生物合成的分子基础：前所未有的醌型甲基巯基引发的分子内Diels-Alder Cycloaddition / Macroactonization的证据

  摘要：

  完全控制：通过饲喂实验，生物合成基因簇的分析以及模型底物的合成，阐明了滑翔细菌Chitinophaga sancti合成的一种新的，结构独特的聚酮化合物代谢物elansolide A1的生物合成的关键步骤。这些步骤包括前所未有的脱水反应，分子内Diels-Alder环加成反应（IMDA）和不寻常的大内酯化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006880
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,2-dimethyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  顺序一锅法Vilsmeier-Haack和有机催化的曼尼希环化作用到功能化的苯并吲哚并核苷和苯并喹啉并核苷

  摘要：

  据报道，新的一锅顺序环化反应涉及Vilsmeier-Haack反应，然后进行有机催化的Mannich反应。这种合成策略可通过易于合成的前体在一次操作中获得官能化的吲哚嗪和喹啉嗪。当使用甲酰胺触发关键步骤时，产率和非对映选择性很好，甚至极好，在第一个环化反应中带有富电子芳基或吡咯作为亲核伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03449

文献信息

• Asymmetric synthesis of the C(10)C(16) segment of the bryostatins
  作者：Thomas F.J. Lampe、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01759-5

  日期：1996.10

  The C(10)C(16) segment of the bryostatins has been synthesized (12 steps, 15 % overall yield) and a cyanohydrin based strategy was developed for coupling with a C(1)C(9) model.

  合成了溴抑他汀的C（10）C（16）片段（12个步骤，总产率15％），并开发了基于氰醇的策略与C（1）C（9）模型耦合。
• Nakagawa, Yu; Yanagita, Ryo C.; Hamada, Naoko, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7573 - 7579
  作者：Nakagawa, Yu、Yanagita, Ryo C.、Hamada, Naoko、Murakami, Akira、Takahashi, Hideyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——