5-vinylfuranone | 66309-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-vinylfuranone
• 英文别名: 2-ethenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 66309-75-9
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: YJSVACBWSNRAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo vinyl-5 oxa-4 endo tricyclo<5.2.1.02,6>decene-8 one-3 生成 5-vinylfuranone
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯等新合成方法（5H）呋喃酮-2-单取代

  摘要：

  通过格氏试剂与乳醇的反应制备了3-单取代的γ-内酯和5-单-或3,5-二取代的2-（5-H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91044-5

文献信息

• Domino Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Transfer of an Alkenyl Subunit: A Direct Formation of Functionalized Butenolides and Pyrones from α,β- and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Olivier Piva、Marie-Alice Virolleaud

  DOI：10.1055/s-2004-831329

  日期：——

  A direct synthesis of butenolides and β,γ-unsaturated δ-lactones has been devised by combining a ring-closing metathesis (RCM) with a cross-coupling metathesis (CM) process. The first step of the reaction generates a new carbene group, which is able to functionalize the lateral unsaturated chain during the second coupling reaction. In this way, the transfer of the alkyl group R, initially fixed on the acid chain, avoids the use of an alkene partner introduced in large excess.

  通过将闭环偏合成（RCM）与交叉偶联偏合成（CM）工艺相结合，设计出了一种丁烯内酯和δ,δ-不饱和δ-内酯的直接合成方法。反应的第一步产生了一个新的碳烯基，在第二步偶联反应中，该碳烯基能够使侧向不饱和链官能化。这样，最初固定在酸链上的烷基 R 的转移就避免了使用大量过量引入的烯伴侣。
• Use of furanones for inhibiting growth of food poisoning organisms
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0072202A2

  公开（公告）日：1983-02-16

  Furanones having the formula where R represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl group of up to 10 carbon atoms; B represents a double bond and w represents 0 or 1; and R1 represents ethenyl when w represents 0 and ethyl when w represents 1, are useful for inhibiting the growth of micro-organisms.

  具有以下式子的呋喃酮 其中 R 代表氢或最多 10 个碳原子的取代或未取代的烷基；B 代表双键，w 代表 0 或 1；当 w 代表 0 时，R1 代表乙烯基；当 w 代表 1 时，R1 代表乙基。
• Synthese de Δ-2 butenolides a partir du furfural.
  作者：F. Welbaneide Machado-Araujo、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92881-3

  日期：1981.1
• MACHADO-ARAUJO F. W.; GORE J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 21, 1969-1972
  作者：MACHADO-ARAUJO F. W.、 GORE J.

  DOI：——

  日期：——
• CANONNE, P.;AKSSIRA, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3453-3456
  作者：CANONNE, P.、AKSSIRA, M.

  DOI：——

  日期：——