N,N-diethyl-α-cyclogeranylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-α-cyclogeranylamine
• 英文别名: N-ethyl-N-[(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methyl]ethanamine
• 化学式: C₁₄H₂₇N
• 分子量: 209.375
• InChiKey: AMCBZEKFBKBWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-二乙基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 N,N-diethyl-γ-cyclogeranylamine 、 N,N-diethyl-α-cyclogeranylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Nanaimoal and (±)-Nanaimool fromN,N-Diethylgeranylamine

  摘要：

  (±)-纳奈莫醇和(±)-纳奈莫醇是通过1,1-二甲基-2,3-二亚甲基环己烷的Diels-Alder反应合成的，这是一种新型的环状萜类化合物的构建块，易于从N,N-二乙基香叶胺制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.29

文献信息

• Cyclization of N,N-diethylgeranylamine N-oxide in one-pot operation: preparation of cyclic terpenoid-aroma chemicals
  作者：Kunihiko Takabe、Takashi Yamada、Takenori Miyamoto、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.001

  日期：2008.10

  Acid promoted cyclization of the geranylamine N-oxide (E)-4 followed by base-catalyzed intramolecular aldol condensation afforded 1-acetyl-4,4-dimethyl-1-cyclohexene (7) in one-pot operation. Reduction of 7, which possess strong fruity odor, followed by lipase-catalyzed kinetic resolution furnished the acetate (R)-26 (>49.9% yield, >99% ee) and the recovered alcohol (S)-25 (>49.9% yield, >99% ee, herbal

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。