3-hydroxy-2-methyl-3-(p-nitrophenyl)propionic acid | 68981-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-(p-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 68981-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: UZSYKWWANYPMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-3-(p-nitrophenyl)propionic acid 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  YUAN, KAI-JI;CHEN, GUANG-RUN;KONG, LING-QUAN;XU, GUANG-YI, ACTA CHIM. SIN., 1984, 42, N 7, 664-669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸 、 对硝基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 反应 744.0h， 以46%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-3-(p-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  The Knoevenagel Reactions of Aldehydes with Carboxy Compounds. I. Reactions ofp-Nitrobenzaldehyde with Active Methine Compounds

  摘要：

  在三烷基胺如吡啶的存在下，进行对硝基苯甲醛（1）与β-酮酸、甲基丙二酸（2a）和α-甲基乙酰乙酸（2b）的Knoevenagel反应。通过2a的反应成功分离出相应的β-羟基中间体（3a），这一结果正面表明反应是通过Hann和Lapworth机制进行的。利用1H NMR的动力学研究表明，起始物质与β-羟基中间体之间存在可逆性，且决定反应速率的步骤是脱羧。然而，当使用二级胺时，通过此反应可同时得到β-羟基酸及其相应的缩合产物。这些发现导致结论，反应遵循两种竞争机制，即Hann和Lapworth机制与Knoevenagel机制。进一步明确，决定反应速率的步骤要么是脱羧步骤，要么是形成双(二烷基氨基)衍生物的步骤。β-羟基饱和化合物的立体选择性与中间体具有分子内氢键至羟基的构象密切相关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2473