α-tert-butoxycarbonyl-α-(2-naphthyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone | 1086018-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-tert-butoxycarbonyl-α-(2-naphthyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone
• CAS: 1086018-44-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: YMIYIVWMIOMCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tert-butoxycarbonyl-α-(2-naphthyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone 在 四(三苯基膦)钯 、 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative allylic arylation of α-aryl-γ-methylidene-δ-valerolactones

  摘要：

  开发了一种钯催化的分子内脱羧环化反应，该反应针对α-芳基-γ-美克里(γ-methylidene-δ-valerolactones)，随后进行烯烃异构化，能够在温和条件下生成融合的多环芳香化合物。这里所描述的过程可以视为一种正式的脱羧烯丙基芳基化反应，而无需使用预先形成的有机金属亲核试剂。这一反应可以在克级规模上进行，得到的产品也可以方便地进一步衍生化。

  DOI：

  10.1039/b924416f
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-tert-butoxycarbonyl-α-(2-naphthyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸酯的不对称脱羧内酰胺化：外消旋内酯向对映体富集内酰胺的转化

  摘要：

  钯催化的外消旋 γ-亚甲基-δ-戊内酯与芳基异氰酸酯的不对称脱羧反应得到了对映体富集的 3,3-二取代 2-哌啶酮。通过调整底物上的酯基和亚磷酰胺配体的取代基，实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja807662b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Spirooxindoles by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cyclization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Isatins
  作者：Ryo Shintani、Shin-ya Hayashi、Masataka Murakami、Momotaro Takeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol901348f

  日期：2009.8.20

  A new synthetic method of spirooxindole derivatives has been developed by way of a palladium-catalyzed decarboxylative cyclization of gamma-methylidene-delta-valerolactones with isatins. By employing a newly prepared phosphoramidite ligand, the reaction proceeds smoothly with excellent diastereoselectivity. Preliminary results of its application to asymmetric catalysis using a chiral phosphoramidite ligand are also described.