(1S)-spiro[benzo[f][1,3]benzodioxine-1,1'-naphthalene]-2',3-dione | 1269989-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S)-spiro[benzo[f][1,3]benzodioxine-1,1'-naphthalene]-2',3-dione
• CAS: 1269989-17-4
• 化学式: C₂₁H₁₂O₄
• 分子量: 328.324
• InChiKey: GIVNDBOJKSZTSN-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-spiro[benzo[f][1,3]benzodioxine-1,1'-naphthalene]-2',3-dione 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 生成 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过拴系邻苯二酚中间体对Biaryl骨架进行区域选择性远程官能化

  摘要：

  证明了用于联芳基的区域选择性功能化的主要方法。作为模型基板，BINOL被转换成一个拴系邻-quinol衍生物，允许选择性亲核试剂在C4或C3位置安装以得到与轴向立体化学的完全保留单官能化的BINOL衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000533
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S)-spiro[benzo[f][1,3]benzodioxine-1,1'-naphthalene]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过拴系邻苯二酚中间体对Biaryl骨架进行区域选择性远程官能化

  摘要：

  证明了用于联芳基的区域选择性功能化的主要方法。作为模型基板，BINOL被转换成一个拴系邻-quinol衍生物，允许选择性亲核试剂在C4或C3位置安装以得到与轴向立体化学的完全保留单官能化的BINOL衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000533