isothiocyanatosulfuric acid ethyl ester | 55985-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: isothiocyanatosulfuric acid ethyl ester
• 英文别名: Aethoxysulfonylsenfoel；ethyl N-(sulfanylidenemethylidene)sulfamate
• CAS: 55985-60-9
• 化学式: C₃H₅NO₃S₂
• 分子量: 167.21
• InChiKey: PSLDLCFAWOEMIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-1-[4-硝基苯基]-乙酮 、 isothiocyanatosulfuric acid ethyl ester 生成 [4-(4-nitro-benzoyl)-[1,2,3]thiadiazol-5-yl]-sulfamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Beck,B.M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 128 - 131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition reactions of sulfonylisothiocyanates with β,β-disubstituted enamines
  作者：E. Schaumann、S. Sieveking、W. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97399-5

  日期：1974.1

  Sulfonylisothiocyanates 1 and β,β-dimethylenamines 2 react to yield the dipoles 3. In nonpolar solvents an equilibrium exists between 3 and the thietanes 4. The free activation enthalpy for the ring closure 3→4 was obtained from the temperature dependent NMR spectra in liquid sulfur dioxide. Protonation of 3 with perchloric acid leads to the salts 8 which, as indicated by ΔG≠-values obtained from NMR

  磺酰基异硫氰酸酯1和β，β-二甲基亚胺2反应生成偶极3。在非极性溶剂中，在3和硫杂环丁烷4之间存在平衡。从液态二氧化硫中依赖于温度的NMR光谱获得了3→4闭环的自由活化焓。用高氯酸使3质子化，得到盐8，如由NMR谱获得的ΔG ≠值所示，该盐也能闭环。