1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-butanone | 108269-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-butanone
• 英文别名: 2-Butanone, 1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methyl-；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 108269-34-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: LOKIENHGJRCRFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-butanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苄基咪唑的区域选择性锂化：用于反式二醇官能化的新型有机催化剂的合成和评价。

  摘要：

  摘要 苄基咪唑在 -78 °C 下使用 n-BuLi 成功锂化，并通过掺入氘进行验证。用一系列不同的亲电试剂探索了锂化苯并咪唑的化学反应。该方法用于合成用于反式二醇官能化的新型反和顺二苯基有机催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1655766
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-ene 在 sodium periodate 、 potassium osmate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  苄基咪唑的区域选择性锂化：用于反式二醇官能化的新型有机催化剂的合成和评价。

  摘要：

  摘要 苄基咪唑在 -78 °C 下使用 n-BuLi 成功锂化，并通过掺入氘进行验证。用一系列不同的亲电试剂探索了锂化苯并咪唑的化学反应。该方法用于合成用于反式二醇官能化的新型反和顺二苯基有机催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1655766

文献信息

• A concise and stereoselective synthesis of the brassinolide and related compounds’ side chains
  作者：Lizeng Peng、Yulin Li、WeidongZ Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00691-9

  日期：2003.5

  A stereoselective synthesis of brassinolide, which involves construction of the side chain by highly stereoselective aldol reaction of 20S-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxadehyde 5 with the anion of α-silyloxy ketone 6 is described.

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。
• Concise and efficient total syntheses of (±)-sarcophytols A and B, two antitumor cembrane diterpenoids, by an intramolecular McMurry olefination strategy
  作者：Wei-Dong Z Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02574-x

  日期：1999.1

  Efficient total syntheses of (±)-sarcophytol A and B, two antitumor cembrane diterpenoids isolated from marine soft corals, were presented by a low-valent titanium-mediated intramolecular McMurry olefination strategy starting from trans, trans-farnesol.

  从反式，反式-法尼醇开始的低价钛介导的分子内McMurry分子内烯烃化策略显示了从海洋软珊瑚分离的两种抗肿瘤西c二萜类化合物（±）-肌醇A和B的有效总合成。
• Catalytic Asymmetric Oxidation of Amines to Hydroxylamines
  作者：Gang Wang、Tian Chen、Kuiyong Jia、Wencheng Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09172

  日期：2023.10.11

  titanium-catalyzed asymmetric oxidation of racemic amines providing a broad range of structurally diverse chiral hydroxylamines with excellent chemo- and enantioselectivity. Notably, hydroxylamines bearing diverse substituent patterns on the stereocenters, including α,α-ester-alkyl, α,α-amide-alkyl, α,α-aryl-alkyl, α,α-alkynyl-alkyl, and α,α-dialkyl, are well tolerated with good functional group compatibility

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。
• The stereoselective synthesis of acyclic and exocyclic trisubstituted olefins via a hydroxyl-directed Wittig reaction
  作者：Philip Garner、Sarabu Ramakanth

  DOI：10.1021/jo00388a063

  日期：1987.6
• Facile Synthesis of Terminal 1,2-Diols with High Optical Purity via Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1021/jo980455v

  日期：1998.7.1