(3R,5R)-1-benzyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)piperidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R)-1-benzyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)piperidin-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-1-benzyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypiperidin-3-ol
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₂Si
• 分子量: 363.616
• InChiKey: IASNISMXGDIIMY-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-1-benzyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)piperidin-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3R,5R)-1-benzylpiperidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic 1,3-diols as scaffolds for spatially directed libraries

  摘要：

  一系列1,3-二醇已经合成并用于创建一个空间多样化化合物的试验库。

  DOI：

  10.1039/c6ob00598e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-benzyl-4-hydroxyproline methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (3R,5R)-1-benzyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物催化剂将芳香族和脂肪族醛中的对映选择性二乙基锌加成

  摘要：

  由反式-4-羟基-1-脯氨酸可方便地制备一系列手性（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物3a - f，并将其用于催化二乙基锌对苯甲醛和庚醛的对映选择性加成反应。其中，发现3d在促进Et 2 Zn向各种醛的添加中表现出最佳的不对称诱导作用，提供高达98％ee的（R）-仲醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.070

文献信息

• Synthesis of cyclic 1,3-diols as scaffolds for spatially directed libraries
  作者：Gurpreet Singh、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1039/c6ob00598e

  日期：——

  A series of 1,3-diols has been synthesized and used to create a pilot library of spatially diverse compounds.

  一系列1,3-二醇已经合成并用于创建一个空间多样化化合物的试验库。
• Enantioselective diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes using (3R,5R)-dihydroxypiperidine derivatives catalyst
  作者：Rémi Roudeau、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.070

  日期：2006.3

  derivatives 3a–f were conveniently prepared from trans-4-hydroxy-l-proline and applied to the catalytic enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde and heptanal. Among them, 3d was found to show the best asymmetric induction in promoting the addition of Et2Zn to various aldehydes, providing (R)-secondary alcohols in up to 98% ee.

  由反式-4-羟基-1-脯氨酸可方便地制备一系列手性（3 R，5 R）-二羟基哌啶衍生物3a - f，并将其用于催化二乙基锌对苯甲醛和庚醛的对映选择性加成反应。其中，发现3d在促进Et 2 Zn向各种醛的添加中表现出最佳的不对称诱导作用，提供高达98％ee的（R）-仲醇。