5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(4-methoxybenzyl)-N⁶-benzoyl adenosine | 80015-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(4-methoxybenzyl)-N⁶-benzoyl adenosine
• 英文别名: 5'-O-dimethoxytrityl-N⁶-benzoyl-2'-O-(4-methoxybenzyl)adenosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 80015-60-7
• 化学式: C₄₆H₄₃N₅O₈
• 分子量: 793.876
• InChiKey: BLRBVLRPHMSAIK-BHSJWVCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  148.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(4-methoxybenzyl)-N⁶-benzoyl adenosine 在 四氮唑 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N⁶-benzoyl-5'-O-[bis(allyloxy)phosphoryl]-3'-O-[bis(benzyloxy)phosphoryl]-2'-O-(4-methoxybenzyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Bisubstrate Analogue Targeting Estrogen Sulfotransferase

  摘要：

  Sulfotransferases catalyze the transfer of a sulfuryl group from the eukaryotic sulfate donor X-phosphoadenosine 5'-phosphosulfate to an acceptor biomolecule. Sulfotransferases have been linked with several disease states, prompting our investigation of specific sulfotransferase inhibitors. Presented herein is the synthesis and evaluation of a bisubstrate analogue designed to inhibit estrogen sulfotransferase. The synthesis utilizes a novel, orthogonally protected X-phosphoadenosine 5'-phosphate (PAP) derivative allowing the selective functionalization of the 5'-phosphate with a sulfate acceptor mimic. Kinetic studies revealed significant inhibitory activity and provide guidance for improved inhibitor design.

  DOI：

  10.1021/jo0260443
• 作为产物：
  描述：

  1-(重氮甲基)-4-甲氧基苯 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(4-methoxybenzyl)-N⁶-benzoyl adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成2 “ -或3 ” -O-（4-甲氧基苄基）核苷及其在应用3 '劳斯肉瘤病毒35S RNA合成的末端nonanucleotide序列

  摘要：

  通过用4-甲氧基-苯基重氮甲烷处理尿苷，N 4-苯甲酰基胞苷，N 6-苯甲酰基腺苷和N 2-苯甲酰基鸟苷来合成2'-或3'-O-（4-甲氧基苄基）核苷衍生物。通过使用N-酰化的核苷，可以在硅胶柱色谱上分离2'-或3'-异构体，并且这些化合物可用作通过磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸的有用起始原料。通过快速方法合成了三聚体嵌段UU-Cp，AC-Cp和ACA。劳斯肉瘤病毒35S RNA的3'端九核苷酸UUCACCACA是通过三聚体的嵌段缩合获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82051-2

文献信息

• SYNTHESIS OF OLIGORIBONUCLEOTIDES USING 4-METHOXYBENZYL GROUP AS A NEW PROTECTING GROUP OF THE 2′-HYDROXYL GROUP OF ADENOSINE
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1246/cl.1982.189

  日期：1982.2.5

  4-Methoxybenzyl group was introduced directly to the 2′-hydroxyl group from the reaction of adenosine with 4-methoxybenzyl bromide in the presence of sodium hydride. The 2′-O-(4-methoxybenzyl)adenosine can be successfully used in the synthesis of oligoribonucleotides via phosphotriester approach. The 4-methoxybenzyl group was removed rapidly from the oligoribonucleotides by triphenylmethyl fluoroborate

  4-甲氧基苄基在氢化钠存在下直接引入腺苷与4-甲氧基苄基溴反应的2'-羟基中。2'-O-(4-甲氧基苄基)腺苷可成功用于通过磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸。4-甲氧基苄基通过氟硼酸三苯甲酯从寡核糖核苷酸中快速去除，并且完全解封闭的寡核糖核苷酸通过酶水解表征。
• WO2020016782A5
  申请人：——

  公开号：WO2020016782A5

  公开（公告）日：2022-07-14