5-ethenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 97484-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-ethenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 97484-19-0
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: MWFHNPAJHXBJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole 在 四氢化物钛 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-羟基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基磺酸盐，腈氧化物和衍生的2-异恶唑啉。丁二烯的功能化，一种呋喃和2-异恶唑啉的新途径，可替代羟醛型缩合反应

  摘要：

  甲硅烷基亚硝酸盐和腈氧化物的单和双加成是使丁二烯官能化生成氰基和酰基衍生物的有用方法。还建立了向2，5-二取代的呋喃的新途径。指出了该方法在碳水化合物合成中的潜力。已证明通过2-异恶唑啉的途径是有机合成中羟醛型反应的有用替代方法。已经通过X射线衍射研究了15a，并且显示为内消旋形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91947-7
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 1,3-丁二烯 生成 5-ethenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝酸甲硅烷基酯和一氧化氮。d，l-脱氧糖的新途径。使用氧化铝作为固相碱生成

  摘要：

  为脱氧醛糖和脱氧酮糖的三步合成开发了新的方法：1.选择性地将亚硝酸甲硅烷基酯或氧化亚氮区域选择性地加成到二烯中。2.双键的立体特异性羟基化。3.通过催化还原2-异恶唑啉使醛醇部分不掩盖。描述了D，L-脱氧核糖，D，L-油糖，D，L-指氧糖，D，L-2-脱氧半乳糖，1，3-二脱氧果糖，3-脱氧果糖的合成。引入碱性氧化铝作为固相碱，用于由醛肟和烯烃一步合成2-异恶唑啉。化合物的X射线衍射研究验证了立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91358-4

文献信息

• Stereoselective osmylation of 5-vinyl-4,5-dihydroisoxazoles
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1039/c39850000403

  日期：——

  Osmium tetroxide-catalysed cis-hydroxylation of 5-vinyl-4,5-dihydroisoxazoles proceeds stereoselectively affording the anti-products in fair to excellent diastereoisomeric excess; an entry to optically active compounds is also described.

  四氧化催化的5-乙烯基-4,5-二氢异恶唑的顺式羟化反应可立体选择性地进行，从而提供反产物，其反义异构体过量至极好的非对映异构体过量；还描述了旋光化合物的入口。
• Stereoselective Synthesis of Masked Amino-polyolsvia Osmylation of 4,5-Dihydro-5-vinylisoxazoles
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Angelo Restelli

  DOI：10.1002/hlca.19850680518

  日期：1985.8.14

  undergo smooth OsO4-catalyzed cis-hydroxylation to give amino-polyol precursors. The reaction is ‘anti’-selective, the diastereoisomeric ratios ranging from 73:27 up to ≥ 99:1. Thus, the cycloaddition/osmylation sequence allows the control of the relative configuration of up to four contiguous asymmetric centers. A sulfoxide-mediated approach to enantiomerically pure compounds is also described.

  通过将腈的氧化物区域和立体有择地环加成二烯而获得的各种取代的4,5-二氢-5-乙烯基异恶唑经历OsO 4催化的顺式顺式羟基化反应，得到氨基多元醇前体。该反应是“反”选择性的，非对映异构体比例为73:27至≥99：1。因此，环加成/甲磺酰化序列允许控制多达四个连续的不对称中心的相对构型。还描述了亚砜介导的对映体纯化合物的方法。
• New isoxazolidinyl-based <i>N</i>-alkylethanolamines as new activators of human brain carbonic anhydrases
  作者：Doretta Cuffaro、Riccardo Di Leo、Lidia Ciccone、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Elisa Nuti、Armando Rossello

  DOI：10.1080/14756366.2022.2164574

  日期：2023.12.31

  Abstract Carbonic anhydrases (CAs) are widespread metalloenzymes which catalyse the reversible hydration of carbon dioxide (CO2) to bicarbonate (HCO3−) and a proton, relevant in many physiological processes. In the last few years, the involvement of CA activation in different metabolic pathways in the human brain addressed the research to the discovery of novel CA activators. Here, a new series of

  摘要 碳酸酐酶(CA) 是广泛存在的金属酶，其催化二氧化碳(CO 2 ) 向碳酸氢盐(HCO 3 - ) 和质子的可逆水合，与许多生理过程相关。在过去的几年中，CA 激活参与人脑中不同的代谢途径，使研究致力于发现新型 CA 激活剂。在这里，研究了一系列新的基于异恶唑啉的氨基醇作为 CA 激活剂。报道了对人脑中表达的四种人类 CA 亚型的合成和 CA 激活作用，即 hCA I、II、IV 和 VII。对于具有 K A的 (甲基)-异恶唑啉-氨基醇3和5获得了最好的结果对 hCA VII 的值在亚微摩尔范围内 (0.52–0.86 µM)，并且对 hCA I 具有良好的选择性。由于 hCA VII 参与脑功能和新陈代谢，新发现的 CA 激活剂可能是有前途的化合物，在衰老方面具有潜在的治疗应用，癫痫或神经变性。
• synthesis of new Δ 2 -isoxazoline derivatives and their pharmacological characterization as β-adrenergic receptor antagonists
  作者：Paola Conti、Clelia Dallanoce、Marco De Amici、Carlo De Micheli、Karl-Norbert Klotz

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10051-7

  日期：1998.4

  A series of Delta(2)-isoxazoline derivatives structurally related to Broxaterol 1 and Falintolol 3 has been prepared and evaluated for their binding affinity to beta(1)- and beta(2)-adrenergic receptors. Among the tested compounds only the 3-isopropenyl anti derivative 4d is as active as the reference compounds. An electron-releasing group, probably operating through a pi-pi interaction, in the 3-position of the isoxazoline nucleus greatly enhances the affinity of the compounds. Conversely, the closest analogs of Broxaterol (3-bromo Delta(2)-isoxazolines 4a and 5a) are at least one order of magnitude less active than the model compound 1. Throughout the series of derivatives the anti stereoisomers are invariably more active than their syn counterparts. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conformationally restrained β-blocking oxime ethers. 3. Synthesis and β-adrenergic antagonistic activity of diastereomeric anti and syn 2-(5′-(3′-methyl)isoxazolidinyl)-N-alkylethanolamines
  作者：MC Breschi、M Macchia、C Manera、E Micali、C Nardini、S Nencetti、A Rossello、R Scatizzi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)80449-1

  日期：1996.1

  The diastereomeric anti (1d, 2d) and syn (3d, 4d) 2-(5'-(3'-methyl)isoxazolidinyl)-N-alkylethanolamines were synthesized and assayed for their beta(1)- and beta(2)-adrenergic antagonistic activity by functional tests on isolated preparations. The pharmacological results, which were compared with those previously obtained for the corresponding isoxazoline analogs (1d-4d) substituted in the 3'-position with an isopropyl group instead of the methyl group in 1d-4d, indicateci that the beta-adrenergic antagonistic activity of the 3'-alkyl-substituted compounds 1-4 is not substantially influenced by the size of the alkyl substituent.