<6-(3)H>-1-methylnaphthalene | 22753-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <6-(3)H>-1-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-methyl-[6-³H]naphthalene；5-Methyl-(2-³H)naphthalin；5-Methyl-(2-T)naphthalin；1-Methyl-6-tritionaphthalene；1-methyl-6-tritionaphthalene
• CAS: 22753-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 144.192
• InChiKey: QPUYECUOLPXSFR-FUPOQFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6-(3)H>-1-methylnaphthalene 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 甲基萘
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第35部分。在甲基化二甲基萘中甲基取代基的加和作用的偏差：电子供应对键固定的影响

  摘要：

  已在70°C下测量了1,3-，1,4-，1,5-，1,8-，2,3-，2,6-和2,7-二甲基萘。得出的部分速率因子与基于各个甲基取代基效应的可加性所计算出的那些相比，显示出高达10倍的偏差。在所检查的17个位置中，除3个以外的所有位置均显示出比所计算的更高的反应性。结果表明，与单甲基萘相比，二甲基萘中的键固定减少，可能是由于前者中电子供应量的增加，也可能是由于萘核形状的空间促进性变化。1,8-二甲基萘的降解伴随异构化为1，7-二甲基萘几乎可以肯定是由于空间上加速的1,2-甲基转移；这种变化（这是在氢交换研究期间首次观察到的）解释了先前测量的1,8-二甲基萘（相对无反应性）3-位交换速率之间的差异。动力学表明，表面催化的丙基甲基化伴随1,1,4-二甲基萘的降解，这是因为中间体的高稳定性对此有帮助。ipso-替代。

  DOI：

  10.1039/p29830001233
• 作为产物：
  描述：

  <6-(3)H>-1,4-dimethylnaphthalene 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 1,4-二甲基萘 、 <3-(3)H>-1-methylnaphthalene 、 <6-(3)H>-1-methylnaphthalene 、 甲基萘
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第35部分。在甲基化二甲基萘中甲基取代基的加和作用的偏差：电子供应对键固定的影响

  摘要：

  已在70°C下测量了1,3-，1,4-，1,5-，1,8-，2,3-，2,6-和2,7-二甲基萘。得出的部分速率因子与基于各个甲基取代基效应的可加性所计算出的那些相比，显示出高达10倍的偏差。在所检查的17个位置中，除3个以外的所有位置均显示出比所计算的更高的反应性。结果表明，与单甲基萘相比，二甲基萘中的键固定减少，可能是由于前者中电子供应量的增加，也可能是由于萘核形状的空间促进性变化。1,8-二甲基萘的降解伴随异构化为1，7-二甲基萘几乎可以肯定是由于空间上加速的1,2-甲基转移；这种变化（这是在氢交换研究期间首次观察到的）解释了先前测量的1,8-二甲基萘（相对无反应性）3-位交换速率之间的差异。动力学表明，表面催化的丙基甲基化伴随1,1,4-二甲基萘的降解，这是因为中间体的高稳定性对此有帮助。ipso-替代。

  DOI：

  10.1039/p29830001233

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution. Part 35. Deviations from additivity of methyl substituent effects in detritiation of dimethylnaphthalenes: the effect of electron supply on bond fixation
  作者：Adrian P. Neary、Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29830001233

  日期：——

  compared to monomethylnaphthalenes, probably arising either from the increased electron supply in the former or from a sterically facilitated change in the shape of the naphthalene nucleus. Detritiation of 1,8-dimethylnaphthalene is accompanied by isomerisation to 1,7-dimethylnaphthalene due almost certainly to a sterically accelerated 1,2-methyl shift; this shift (which is the first observed during hydrogen

  已在70°C下测量了1,3-，1,4-，1,5-，1,8-，2,3-，2,6-和2,7-二甲基萘。得出的部分速率因子与基于各个甲基取代基效应的可加性所计算出的那些相比，显示出高达10倍的偏差。在所检查的17个位置中，除3个以外的所有位置均显示出比所计算的更高的反应性。结果表明，与单甲基萘相比，二甲基萘中的键固定减少，可能是由于前者中电子供应量的增加，也可能是由于萘核形状的空间促进性变化。1,8-二甲基萘的降解伴随异构化为1，7-二甲基萘几乎可以肯定是由于空间上加速的1,2-甲基转移；这种变化（这是在氢交换研究期间首次观察到的）解释了先前测量的1,8-二甲基萘（相对无反应性）3-位交换速率之间的差异。动力学表明，表面催化的丙基甲基化伴随1,1,4-二甲基萘的降解，这是因为中间体的高稳定性对此有帮助。ipso-替代。