1-chloro-3-methylpiperidine | 91400-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-chloro-3-methylpiperidine
• 英文别名: 1-chloro-3-methyl-piperidine；1-Chlor-3-methyl-piperidin
• CAS: 91400-02-1
• 化学式: C₆H₁₂ClN
• 分子量: 133.621
• InChiKey: JRHOFOBODWMKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-methylpiperidine 、 N-(pivaloyloxy)benzamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-(3-methylpiperidin-1-yl)-N-(pivaloyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh[III]-Catalyzed Direct C–H Amination UsingN-Chloroamines at Room Temperature

  摘要：

  An efficient Rh(III)-catalyzed direct C-H amination of N-pivaloyloxy benzamides with N-chloroamines proceeding at room temperature was achieved. The versatile directing group allows for selective mono- and diamination and can be readily converted to give valuable benzamide or aminoaniline derivatives. Mechanistic studies have been carried out to elucidate the reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/ol203353a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基哌啶 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-chloro-3-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Rh[III]-Catalyzed Direct C–H Amination UsingN-Chloroamines at Room Temperature

  摘要：

  An efficient Rh(III)-catalyzed direct C-H amination of N-pivaloyloxy benzamides with N-chloroamines proceeding at room temperature was achieved. The versatile directing group allows for selective mono- and diamination and can be readily converted to give valuable benzamide or aminoaniline derivatives. Mechanistic studies have been carried out to elucidate the reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/ol203353a

文献信息

• [EN] ANALOGS OF ADAMANTYLUREAS AS SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES D'ADAMANTYLURÉES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HYDROLASE ÉPOXYDE SOLUBLE
  申请人：UNIV BARCELONA

  公开号：WO2017017048A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  N-(2-oxaadamantan-1-yl)ureas of formula I, where R3 is H, C1-C3 alkyl, cyclohexyl or phenyl; R is -[CH2]n -Y; n is 0-15; in -[CH2]n - 0-n/3 of the methylene groups are optionally replaced by non adjacent oxygen atoms; and Y is a 3- or 4-substituted phenyl, a 3- or 4-substituted cyclohexyl, a N-substituted piperidin-4-yl, a N-substituted piperidin-3-yl, a di- or tri-fluorosubstituted phenyl, 4-chloro-3-trifluoromethylphenyl, 3-chloro-4-trifluoromethylphenyl, 4-fluoro-3-trifluoromethylphenyl, or 3-fluoro-4-trifluoromethylphenyl; have epoxide hydrolase (sEH) inhibitory activities similar to those of their N-(adamantan-1-yl)urea analogs. Thus, compounds I are useful as API for the treatment of sEH mediated diseases. Besides, in general, compounds (I) have higher water solubilities and lower melting points, what make them more promising from the point of view of pharmacokinetics and formulation.

  式I的N-(2-氧杂孔莫烷-1-基)脲，其中R3为H、C1-C3烷基、环己基或苯基；R为-[CH2]n-Y；n为0-15；在-[CH2]n-中，0-n/3的亚甲基基团可选择性地被非相邻的氧原子取代；Y为3-或4-取代苯基、3-或4-取代环己基、N-取代哌啶-4-基、N-取代哌啶-3-基、二氟或三氟取代苯基、4-氯-3-三氟甲基苯基、3-氯-4-三氟甲基苯基、4-氟-3-三氟甲基苯基或3-氟-4-三氟甲基苯基；具有环氧化酶（sEH）抑制活性，类似于其N-(孔莫烷-1-基)脲类似物。因此，化合物I可用作治疗sEH介导疾病的API。此外，一般而言，化合物（I）具有较高的水溶性和较低的熔点，这使它们在药代动力学和配方方面更具有前景。