2-氯-1-[4-(2-硝基-苯基)-哌嗪-1-基]-乙酮 | 1000930-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-氯-1-[4-(2-硝基-苯基)-哌嗪-1-基]-乙酮
• 英文名称: 2-Chloro-1-[4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-one
• 英文别名: 2-chloro-1-[4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 1000930-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₃
• mdl: MFCD09863261
• 分子量: 283.714
• InChiKey: GYHGZSZBIKGXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-[4-(2-硝基-苯基)-哌嗪-1-基]-乙酮 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[3-(2-Amino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-[4-(2-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)哌嗪 、 氯乙酰氯 在 calcium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 2-氯-1-[4-(2-硝基-苯基)-哌嗪-1-基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020