2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline | 337906-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: dop；2,3-Dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 337906-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: UXBSPXYBSKTUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline 、 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (dop)₂RuCl₂
  参考文献：
  名称：

  钌配合物是pH活化的金属前药（pHAMP），对癌细胞具有轻触发的选择性毒性。

  摘要：

  利用癌细胞周围固有酸度的金属前药尚未开发。我们报告了由光触发和pH触发的配体解离激活的一类新型的pH活化金属前药（pHAMPs）。这些钌配合物利用了癌细胞和缺氧性实体瘤（酸性）的关键特性，可以利用这些特性来减轻化学疗法的副作用。合成了五种[（N，N）2 Ru（PL）] 2+类型的钌配合物，对其进行了全面表征，并测试了其在细胞培养中的细胞毒性（1 A：N，N = 2,2'-联吡啶（联吡啶）和光不稳定配体PL = 6,6'-二羟基联吡啶（6,6'-dhbp）; 2 A：N，N ＝ 1，10-菲咯啉（phen），PL ＝ 6，6′-dhbp。3阿：N，N = 2,3-二氢- [1,4]二氧杂环己二烯并[2,3- ˚F ] [1,10]菲咯啉（DOP）和PL = 6,6'- DHBP; 4阿：N，N =联吡啶和PL = 4,4'-二甲基-6,6'-二dihydroxybipyridine（dmdhbp）;

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01065
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 、 1,10-phenanthroline-5,6-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新的杂对位配体，包含稠合的菲咯啉和冠醚单元

  摘要：

  5，6-二羟基-1，10-菲咯啉与各种聚（乙二醇）-二甲苯磺酸盐的反应以良好的收率提供了一系列的配体，其中菲咯啉的结合位点连接到相邻的冠醚单元上。NN螯合位点可以与{Ru（bipy）2 } 2+ 单元配位，以提供 具有侧链冠醚单元的[Ru（bipy）3 ] 2+衍生物，它可以结合碱金属离子。

  DOI：

  10.1039/b008378j

文献信息

• Photoinduced energy transfer between Re(I) and Ru(II) termini connected through a new exo-ditopic bis-phenanthroline ligand fused to a central macrocycle spacer: Synthesis, structure, and electrochemical and photophysical properties of a heterodinuclear complex
  作者：Theodore Lazarides、Andrea Barbieri、Cristiana Sabatini、Francesco Barigelletti、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.ica.2006.04.029

  日期：2007.2

  complex [(bipy) 2 Ru(μ-L 1 )Re(CO) 3 Cl][PF 6 ] 2 [ Ru ( L 1 ) Re ] in which the Ru(bipy) 2 (phen)} 2+ and Re(CO)Cl(phen)} chromophores are separated by a saturated and fairly flexible crown-ether fragment. On the basis of photophysical studies on Ru ( L 1 ) Re and associated mononuclear Ru(II) and Re(I) complexes, Re → Ru photoinduced energy-transfer occurs with a rate constant of 1.9 × 10 8 s −1

  摘要制备了一个新的配体L 1，其中两个1,10-菲咯啉片段被一个18冠-6大环间隔基隔开。用于制备异双核络合物[（bipy）2 Ru（μ-L1）Re（CO）3 Cl] [PF 6] 2 [Ru（L 1）Re]，其中Ru（bipy）2（ phen）} 2+和Re（CO）Cl（phen）}发色团被饱和且相当灵活的冠醚片段隔开。根据Ru（L 1）Re以及相关的单核Ru（II）和Re（I）配合物的光物理研究，在溶液室中发生了Re→Ru光诱导的能量转移，速率常数为1.9×10 8 s -1温度导致基于Re（I）的发光几乎完全淬灭。在77 K时，基于Re（I）的发光成分被完全淬灭。根据该系统中Rester距离的函数，Forster和Dexter能量转移效率的计算表明，复合物的折叠构象，其中Re⋯Ru分离比所检测到的扩展构象所暗示的要短得多。从晶体学上讲，这是能量传递的原因，因为对于扩展构象的复合物，Forster或Dexter
• Ruthenium Complexes are pH-Activated Metallo Prodrugs (pHAMPs) with Light-Triggered Selective Toxicity Toward Cancer Cells
  作者：Fengrui Qu、Seungjo Park、Kristina Martinez、Jessica L. Gray、Fathima Shazna Thowfeik、John A. Lundeen、Ashley E. Kuhn、David J. Charboneau、Deidra L. Gerlach、Molly M. Lockart、James A. Law、Katherine L. Jernigan、Nicole Chambers、Matthias Zeller、Nicholas A. Piro、W. Scott Kassel、Russell H. Schmehl、Jared J. Paul、Edward J. Merino、Yonghyun Kim、Elizabeth T. Papish

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01065

  日期：2017.7.3

  that complex 3A is the most cytotoxic complex of this series with IC50 values as low as 4 μM (with blue light) versus two breast cancer cell lines. Complex 3A is also selectively cytotoxic, with sevenfold higher toxicity toward cancerous versus normal breast cells. Phototoxicity indices with 3A were as high as 120, which shows that dark toxicity is avoided. The key difference between complex 3A and

  利用癌细胞周围固有酸度的金属前药尚未开发。我们报告了由光触发和pH触发的配体解离激活的一类新型的pH活化金属前药（pHAMPs）。这些钌配合物利用了癌细胞和缺氧性实体瘤（酸性）的关键特性，可以利用这些特性来减轻化学疗法的副作用。合成了五种[（N，N）2 Ru（PL）] 2+类型的钌配合物，对其进行了全面表征，并测试了其在细胞培养中的细胞毒性（1 A：N，N = 2,2'-联吡啶（联吡啶）和光不稳定配体PL = 6,6'-二羟基联吡啶（6,6'-dhbp）; 2 A：N，N ＝ 1，10-菲咯啉（phen），PL ＝ 6，6′-dhbp。3阿：N，N = 2,3-二氢- [1,4]二氧杂环己二烯并[2,3- ˚F ] [1,10]菲咯啉（DOP）和PL = 6,6'- DHBP; 4阿：N，N =联吡啶和PL = 4,4'-二甲基-6,6'-二dihydroxybipyridine（dmdhbp）;
• New hybrid ditopic ligands containing fused phenanthroline and crown ether units
  作者：Craig R. Rice、Ana Guerrero、Zöe R. Bell、Rowena L. Paul、Graham R. Motson、John C. Jeffery、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/b008378j

  日期：——

  in good yield, a series of ligands in which a phenanthroline binding site is attached to an adjacent crown ether unit; the NN chelating site may be coordinated to Ru(bipy)2}2+ units to afford [Ru(bipy)3]2+ derivatives with pendant crown ether units, which can bind alkali metal ions.

  5，6-二羟基-1，10-菲咯啉与各种聚（乙二醇）-二甲苯磺酸盐的反应以良好的收率提供了一系列的配体，其中菲咯啉的结合位点连接到相邻的冠醚单元上。NN螯合位点可以与Ru（bipy）2 } 2+ 单元配位，以提供 具有侧链冠醚单元的[Ru（bipy）3 ] 2+衍生物，它可以结合碱金属离子。