2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline | 337906-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: dop；2,3-Dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 337906-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: UXBSPXYBSKTUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline 、 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (dop)₂RuCl₂
  参考文献：
  名称：

  钌配合物是pH活化的金属前药（pHAMP），对癌细胞具有轻触发的选择性毒性。

  摘要：

  利用癌细胞周围固有酸度的金属前药尚未开发。我们报告了由光触发和pH触发的配体解离激活的一类新型的pH活化金属前药（pHAMPs）。这些钌配合物利用了癌细胞和缺氧性实体瘤（酸性）的关键特性，可以利用这些特性来减轻化学疗法的副作用。合成了五种[（N，N）2 Ru（PL）] 2+类型的钌配合物，对其进行了全面表征，并测试了其在细胞培养中的细胞毒性（1 A：N，N = 2,2'-联吡啶（联吡啶）和光不稳定配体PL = 6,6'-二羟基联吡啶（6,6'-dhbp）; 2 A：N，N ＝ 1，10-菲咯啉（phen），PL ＝ 6，6′-dhbp。3阿：N，N = 2,3-二氢- [1,4]二氧杂环己二烯并[2,3- ˚F ] [1,10]菲咯啉（DOP）和PL = 6,6'- DHBP; 4阿：N，N =联吡啶和PL = 4,4'-二甲基-6,6'-二dihydroxybipyridine（dmdhbp）;

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01065
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 、 1,10-phenanthroline-5,6-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新的杂对位配体，包含稠合的菲咯啉和冠醚单元

  摘要：

  5，6-二羟基-1，10-菲咯啉与各种聚（乙二醇）-二甲苯磺酸盐的反应以良好的收率提供了一系列的配体，其中菲咯啉的结合位点连接到相邻的冠醚单元上。NN螯合位点可以与{Ru（bipy）2 } 2+ 单元配位，以提供 具有侧链冠醚单元的[Ru（bipy）3 ] 2+衍生物，它可以结合碱金属离子。

  DOI：

  10.1039/b008378j

文献信息

• Photoinduced energy transfer between Re(I) and Ru(II) termini connected through a new exo-ditopic bis-phenanthroline ligand fused to a central macrocycle spacer: Synthesis, structure, and electrochemical and photophysical properties of a heterodinuclear complex
  作者：Theodore Lazarides、Andrea Barbieri、Cristiana Sabatini、Francesco Barigelletti、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.ica.2006.04.029

  日期：2007.2

  complex [(bipy) 2 Ru(μ-L 1 )Re(CO) 3 Cl][PF 6 ] 2 [ Ru ( L 1 ) Re ] in which the Ru(bipy) 2 (phen)} 2+ and Re(CO)Cl(phen)} chromophores are separated by a saturated and fairly flexible crown-ether fragment. On the basis of photophysical studies on Ru ( L 1 ) Re and associated mononuclear Ru(II) and Re(I) complexes, Re → Ru photoinduced energy-transfer occurs with a rate constant of 1.9 × 10 8 s −1

  摘要制备了一个新的配体L 1，其中两个1,10-菲咯啉片段被一个18冠-6大环间隔基隔开。用于制备异双核络合物[（bipy）2 Ru（μ-L1）Re（CO）3 Cl] [PF 6] 2 [Ru（L 1）Re]，其中Ru（bipy）2（ phen）} 2+和Re（CO）Cl（phen）}发色团被饱和且相当灵活的冠醚片段隔开。根据Ru（L 1）Re以及相关的单核Ru（II）和Re（I）配合物的光物理研究，在溶液室中发生了Re→Ru光诱导的能量转移，速率常数为1.9×10 8 s -1温度导致基于Re（I）的发光几乎完全淬灭。在77 K时，基于Re（I）的发光成分被完全淬灭。根据该系统中Rester距离的函数，Forster和Dexter能量转移效率的计算表明，复合物的折叠构象，其中Re⋯Ru分离比所检测到的扩展构象所暗示的要短得多。从晶体学上讲，这是能量传递的原因，因为对于扩展构象的复合物，Forster或Dexter