tert-butyl 4-((2-amino-4-chlorophenyl)amino)piperidine-1-carboxylate | 1429415-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((2-amino-4-chlorophenyl)amino)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-((2-amino-4-chlorophenyl)amino)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(2-amino-4-chloroanilino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1429415-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 325.838
• InChiKey: VRAGYUCQMRISHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((2-amino-4-chlorophenyl)amino)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-氯-1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吩噻嗪作为分枝杆菌 ATP 合酶抑制剂：针对药物敏感、RR 和 MDR-TB 的合理设计、合成和体外评价

  摘要：

  分枝杆菌 F-ATP 合酶负责分枝杆菌的最佳生长、代谢和活力，使其成为抗结核治疗药物开发的有效靶标。在此，我们报告了一种名为 β-酰基吩噻嗪衍生物的发现，其靶向分枝杆菌 F-ATP 合酶。对药物敏感、利福平耐药以及多重耐药结核菌株具有杀菌作用。该化合物对 F-ATP 合成具有显着的抑制作用，在 IMV 中的 IC 值为 0.788 µM，并且观察到它可以消耗细胞内 ATP 水平，表现出的 IC 值为 30 µM。与线粒体 ATP 合酶相比，对分枝杆菌 ATP 合酶表现出高选择性。化合物与利福平和异烟肼联合使用时显示出较小的协同作用。通过评估其对 VERO 细胞系的毒性证实了其无细胞毒性。此外，通过分子对接、Prime MM/GBSA、DFT 和 ADMET 分析等技术验证了其结合机制和活性特征。这些结果表明，这为发现一类新型分枝杆菌 F-ATP 合酶抑制剂提供了有吸引力的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107702
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟硝基苯 在 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 4-((2-amino-4-chlorophenyl)amino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。

  公开号：

  WO2020240492A1

文献信息

• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020240492A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to 1,3,4-oxadiazole derivative compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a therapeutic method using the composition, and a method for preparing the same, and the 1,3,4-oxadiazole derivative compounds are represented by a following chemical formula (I).

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。
• Concise and Simple Synthesis of M₁ Allosteric Agonist TBPB
  作者：Mohammed Abdul Rasheed、Nagul Meera Shaik、Ramakrishna Nirogi

  DOI：10.1080/00397911.2012.670740

  日期：2013.7.3

  Abstract A concise and simple synthesis of M1 allosteric agonist 1-(1′-(2-methylbenzyl)-1,4′-bipiperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one (TBPB) using economical and commercially available orthophenylenediamine (O-PDA) and Boc piperidone has been described. The disclosed scheme allows synthesizing more analogs that were otherwise difficult to prepare with the original method. Supplemental materials

  摘要 M1 变构激动剂 1-(1'-(2-methylbenzyl)-1,4'-bipiperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one (TBPB) 的简明合成) 已经描述了使用经济且可商购的邻苯二胺 (O-PDA) 和 Boc 哌啶酮。所公开的方案允许合成更多用原始方法难以制备的类似物。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Pharmaceutical compounds
  申请人：REVIRAL LIMITED

  公开号：US11141406B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  Benzimidazole derivatives of formula (I): (Formula (I)) wherein: R1 is —(CH2)m—R7, (Formula (II)) or (Formula (III)); R2 is H, halo, —(CH2)m—NH2, —(CH2)n—C(═NH)—NH2 or —(CH2)n—NH—(CH2)m—NHR9; R3 is H, F or Cl; each of R4, R5 and R6 is independently H or F; R7 is C1-C6 alkyl, CF3, —SO2R11, —NH—(CH2)2—(NH)r—R8, —NH—CH(R8R9) or a group of the following formula (A): (Formula (A)): W is —(CH2)m—, —CH2—O—CH2—, —CH2—S—CH2—, —(CH2)r—S(O)2—CH2— or —(CH2)r—NR8—CH2—; m is an integer of 1 to 3; n is 1 or 2; p is 1 and V is CH; or p is 0 and V is N; q is 0 or 1; r is 0 or 1; R8 is H, —SO2R11, —SO2CF3, —COR11, —C(O)OR11, —CON(R9)2 or —(CH2)nSO2R11; R9 is H or C1-C6 alkyl, each R9 being the same or different when two are present; R10 is —SO2R11, —SO2CF3, —COR11, —CON(R9)2 or —(CH2)nSO2R11; and R11 is C1-C6 alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of RSV and can therefore be used to treat or prevent an RSV infection.

  式（I）的苯并咪唑衍生物：式（I）） 其中R1是-(CH2)m-R7、(式(II))或(式(III))； R2是H、卤素、-(CH2)m-NH2、-(CH2)n-C(═NH)-NH2或-(CH2)n-NH-(CH2)m-NHR9； R3是H、F或Cl；R4、R5 和 R6 各自独立地为 H 或 F； R7 为 C1-C6 烷基、CF3、-SO2R11、-NH-(CH2)2-(NH)r-R8、-NH-CH(R8R9) 或下式 (A) 的基团：式（A））：W 是-(CH2)m-、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-CH2-、-(CH2)r-S(O)2-CH2-或-(CH2)r-NR8-CH2-；m 是 1 至 3 的整数；n 是 1 或 2；q 是 0 或 1；r 是 0 或 1；R8 是 H、-SO2R11、-SO2CF3、-COR11、-C(O)OR11、-CON(R9)2 或 -(CH2)nSO2R11；R9是H或C1-C6烷基，当存在两个R9时，每个R9相同或不同；R10是-SO2R11、-SO2CF3、-COR11、-CON(R9)2或-(CH2)nSO2R11；以及R11是C1-C6烷基；其药学上可接受的盐类是RSV的抑制剂，因此可用于治疗或预防RSV感染。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Reviral Limited

  公开号：EP3728220B1

  公开（公告）日：2022-01-05
• WO2023/229375
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——